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大环主体化合物在超分子化学中占有重要的位置，新颖的大环主体化合物的出现常常推动了超分子化学的发展。本论文集中研究了一类新型杯芳烃类似物-氮杂杯杂芳烃的合成，结构及对客体分子的识别性能。
通过钯催化的卤代芳烃的氨基化反应，我们用分步合成法制备了氮杂杯[n]吡啶(n=4，8，12)和氮杂杯[n]吡啶[m]芳烃(n=m=2，4，6或n=3m，m=1，2，3)等一系列大环主体化合物，并用1H，13CNMR和质谱等方法表征了其结构，利用X-射线晶体结构分析方法对氮杂杯[4]吡啶，氮杂杯[2]吡啶[2]芳烃和氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃在固态时的结构进行了研究，发现合物氮杂杯[4]吡啶在固态时采取1，3-交替构象，氮杂杯[2]吡啶[2]芳烃采取扭曲的1，3-交替构象，而氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃的结构可以描述为两个部分锥式环形单元通过两个水平放置的苯环连接起来，使整个分子具有一个S2对称性的“双头汤匙”的形状。用循环伏安法确定了大环化合物的第一氧化电势，初步考查了电化学性质和环大小及大环构筑单元之间的关系。
用Uv-vis和荧光光谱等手段研究了氮杂杯[4]吡啶在溶液中的质子化行为，发现在5.4-3.3的pH范围内发生单质子化，在pH小于3.3时，发生双质子化，并伴随着荧光的淬灭。1HNMR和X-射线结构分析表明质子化发生在吡啶的氮原子上。在固态时双质子发生在相对的两个吡啶环上，而在溶液中则是处于离域状态。
光谱滴定实验表明氮杂杯[4]吡啶对过渡金属离子Mn2+，Ni2+，Ag+，Cd2+和Hg2+也没有明显的络合作用，对Co2+，Cu2+和Zn2+有明显的络合，对重金属离子pb2+也有一定的络合作用，其中和Zn2+的络合会导致氮杂杯[4]吡啶荧光的增强；氮杂杯[8吡啶对Mn2+，Co2+，Ni2+，Zn2+，Ag+和Cd2+没有明显的作用，但对Cu2+和Hg2+有良好的络合能力；X-射线晶体衍射结构分析表明氮杂杯[4]吡啶和Cu2+Cu2+作用时生成了1：1的络合物，并且参与配位的是四个吡啶氮原子，配位中心Cu2+的几何构型是平面正方形。
大环主体化合物氮杂杯[8]吡啶和氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃对C60表现出良好的包合性能，并且在形成络合物的过程中伴随着溶液颜色的变化(从典型的C60的紫色变为黄色)以及Uv-vis和荧光光谱的变化。Jobplot分析确定了氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃和C60形成络合物的化学计量比是1：1，Uv-vis光谱滴定方法计算得到氮杂杯[8]吡啶和氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃与C60的络合常数分别为3545M-1和7384mol-1L，而用荧光光谱滴定的方法确定的络合常数分别为56500±2320mol-1dm和70680±2060mol-1dm。