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含氮杂环化合物是天然产物、药物及材料分子的重要骨架,在医药、农药和材料科学等领域有着广泛的应用。肟及其衍生物是许多具有生物活性含氮杂环化合物的重要有机合成子,其中包括合成吡咯、吡啶、异喹啉、异恶唑、咪唑等。肟环化反应是一种简单、直接构建含氮杂环化合物的重要方法,然而,大部分已报道的合成方法存在底物适用范围有局限性、反应条件苛刻、需多步反应及反应选择性不好等问题。因此,发展一种简单、高效的肟环化反应合成含氮杂环化合物的新方法,仍然非常有必要。烯烃碳胺化反应是一种简单而有效的合成含氮化合物的重要方法,它可以一步构建C-N键和C-C键两个化学键。尽管在该领域已取得不错的进展,但相关的研究还远远不够,且还存在巨大的挑战:大部分的方法局限于分子内的碳胺化反应或双分子反应,反应底物受限。另外,大部分的烯烃碳胺化反应都需经过一步分子内胺化反应。据我们所知,三组分基于C-H键官能团化的烯烃碳胺化仍然没有相关报道。基于以上原因,本论文利用肟环化反应合成了多种含氮杂环化合物。另外,还研究了铁催化烯烃、烷基腈及胺的三分子烯烃碳胺化反应。本论文包括以下五章内容:(1)论文第一章介绍了两部分内容:(i)近些年肟环化反应在含氮杂环化合物合成中的应用。所介绍的杂环化合物包括吡咯,吡啶、菲啶、异恶唑等。(ii)过渡金属催化烯烃碳胺化反应的研究进展。(2)以β,γ-不饱和肟为原料,使用可市售的氟试剂Selectfluor作为氟源和氧化剂,实现了银催化不活泼烯烃的高选择性氧氟化反应,为5-(氟甲基)-4,5-二氢异恶唑化合物的合成提供了一种新的方法。机理验证实验表明反应经历了亚胺氧基自由基的反应过程。另外,由于氟原子独特的电子效应,将氟原子引入异恶唑啉骨架,使该方法在农药、医药和材料方面更具应用价值。(3)发展了一种银促进的α-卤代肟与1,3-二羰基化合物通过自由基环化反应合成异恶唑啉的方法。该反应是银盐引发的自由基环化反应,实验条件简单、温和,产率较高。机理验证实验表明反应先后经历了亲核取代和自由基环化两个过程。银盐的可重复利用可以降低实验成本,因而在有机合成中有巨大的应用价值。(4)发展了一种新颖、简单、高效的3-胺基吡咯化合物的合成方法。反应在铜盐催化下,实现了O-乙酰基肟与α-胺基羰基化合物的环化反应。反应最佳条件为:以10 mol%的醋酸铜作为催化剂,以二甲亚砜作为反应溶剂,在80 oC氩气气氛下反应12小时。该反应具有多种优势,包括产物多样、多官能团化,催化剂廉价易得,实验条件温和且易操作,副产物只有水和醋酸,不需要额外使用氧化剂。(5)发展了一种铁催化烯烃、烷基腈及胺的烯烃碳胺化反应。反应通过C(sp3)-H键氧化自由基官能团化,一步构建了C-C键和C-N键两个化学键,选择性地合成了γ-胺基烷基腈。这是首例通过C(sp3)-H键氧化自由基官能团的方式实现烯烃的碳胺化。该反应实验操作简单,原料简单易得,底物适应性广。机理验证实验表明反应经历氰甲基自由基反应过程。另外,产物被成功应用于γ-胺基酸、γ-胺基酰胺及1,4-二胺化合物的合成。