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黄酮类化合物是一大类广泛存在于植物中并具有多种生物活性的次级代谢产物。黄酮类化合物种类繁多,目前已分离鉴定出成千上万种。此外,黄酮类化合物的分子结构与其生物活性有一定的联系,分子结构不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活性。本研究拟选取黄酮类化合物中黄酮和黄酮醇这两类代表性化合物为研究对象,测定其抗氧化性能,并进行量子化学计算,进而分析所选化合物的抗氧化活性部位。对黄酮和黄酮醇进行二元组合,根据抗氧化性能实测值和理论值的统计结果,分析探讨研究对象不同组合间的抗氧化效应关系,同时通过量子计算得到不同组合间的相互作用模式,探求考察黄酮类化合物之间的抗氧化相互作用。实验结果发现,在DPPH和ABTS自由基清除能力反应体系中,黄酮类化合物中酚羟基的数目和所处位置与自由基清除能力有关。杨梅酮、槲皮素的抗氧化能力大于白杨素、芹菜素、木犀草素、木犀草苷、高良姜素、山柰酚、桑色素、槲皮素-3-葡萄糖苷的抗氧化能力。B环是黄酮类化合物清除自由基的主要活性部位,当B环存在邻位酚羟基时,其抗氧化活性会大大增强,其次黄酮类化合物C环3位羟基结构对DPPH和ABTS自由基清除能力也有较大的影响,黄酮在A环引入糖苷基使其DPPH自由基清除能力下降,黄酮醇在C环引入糖苷基使其ABTS自由基清除能力减弱。通过计算黄酮类化合物的羟基键长、原子净电荷、分子前线轨道、红外振动光谱发现:黄酮A环的糖苷化并不会影响其羟基键长,而黄酮醇在C环引入糖苷基则减小其羟基键长。白杨素和芹黄素带最大正电荷的酚羟基其氢带电量相差小,说明这两种物质的抗氧化活性相近;而木犀草素所带最大正电荷的酚羟基其氢带电量显著高于白杨素和芹黄素,这说明木犀草素的抗氧化活性强于白杨素和芹黄素;此外,因槲皮素最大正电荷的羟基其氢原子所带电荷大于其他9种化合物,所以槲皮素表现出优异的抗氧化活性。槲皮素和槲皮素-3-葡萄糖苷的邻二羟基结构使其ΔE值(ELUMO-EHOMO)比较小,显示这两种黄酮类化合物较强的抗氧化能力;ΔE值最大的白杨素和芹黄素表现出较低抗氧化性。分析十种黄酮类化合物的红外振动光谱发现,白杨素的羟基振动频率和芹黄素的羟基振动频率接近,这说明白杨素的反应活性和芹黄素的反应活性相似,槲皮素的羟基振动频率比桑色素的羟基振动频率弱,表现出了槲皮素B环邻二羟基的结构优越性,在这十种黄酮类化合物中,黄酮的振动频率普遍高于黄酮醇的振动频率,说明C环3位羟基可以增强黄酮类化合物的抗氧化活性。选定的黄酮和黄酮醇之间存在抗氧化的拮抗和加成作用,分子静电势和原子静电荷计算得出能量最低的二元体系,黄酮和黄酮醇最稳定的结合方式是黄酮A环5位羟基和C环羰基与黄酮醇C环羰基和A环5位羟基的氢键结构。约化密度梯度函数计算得出,二元体系之间存在氢键作用和弱位阻作用。通过计算黄酮类化合物的羟基解离焓（BDE）发现,羟基数目越少,BDE越大,抗氧化活性越弱。五种黄酮类化合物的羟基解离焓与相应的实验结果对比,实验结果与理论结果基本一致,其中木犀草素的BDE最小,同时ABTS和DPPH自由基清除能力最强。黄酮醇与黄酮最稳定模式结合后,计算二元组合的羟基解离焓发现,高良姜素和白杨素的组合BDE最大,山柰酚和木犀草素的组合BDE最小。当白杨素与山柰酚组合后,白杨素的羟基解离焓升高,而山柰酚的BDE下降,此种现象也同样发生在山柰酚与芹黄素、高良姜素与白杨素、高良姜素与芹黄素,体现了DPPH和ABTS清除能力实验中的加成作用。当黄酮醇与木犀草素组合后,发现两种物质的解离焓增大,说明二者混合后使其实际抗氧化活性降低,体现了黄酮醇与木犀草素之间的拮抗作用。