对锌诱导下的α-烷氧酰氨基烷基苯基砜的新反应的研究

• 作 者: 张宪香
• 出 处: 天津大学
• 发表日期: 2008年期
• 关键词: α–烷氧酰氨基烷基苯基砜的合成 α–溴代苯乙酮 α–溴代乙酸乙酯 α–溴代乙酰胺 消除–加成

氨基甲酸酯,苯亚磺酸钠和脂肪醛或芳香醛三组分可以进行Mannich型反应,生成α–烷氧酰氨基烷基甲基苯基砜和α–烷氧酰氨基芳基甲基苯基砜。在室温下,这些有机合成中间体一般为比较稳定的固体,可以放置几天至几个月,能够与多种亲核试剂进行反应,这类反应是合成含氮化合物的一种重要手段。金属锌廉价、易得、无毒,碳锌键容易形成,反应活性适中。α–烷氧酰氨基烷基甲基苯基砜与α–溴代羰基化合物在金属锌诱导下反应所得产物为β–烷氧酰氨基羰基化合物,这为合成β–氨基羰基化合物提供了一条重要的途径。我们探索了α–烷氧酰氨基芳基甲基苯基砜与α–溴代苯乙酮在金属锌诱导下的反应,成功得到了β–烷氧酰氨基酮。此外,我们还尝试了α–烷氧酰氨基芳基甲基苯基砜与α–溴代乙酸乙酯、α–烷氧酰氨基烷基苯基砜与α–溴代乙酰胺在金属锌诱导下的反应。此类反应的反应机理可能为消除-加成过程。通过改变溶剂,反应物的配比,反应的温度和反应时间选定了最佳反应条件。所得反应产物的结构由IR, 1HNMR, 13CNMR, MS谱图证实。该研究扩展了此类反应的应用范围,反应条件温和,不需要特殊的催化剂,操作简单易行。