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茈二酰亚胺(Perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI)类衍生物具有优异的热和光化学稳定性,对可见区的光有很强的吸收。是一种具有独特的光物理和光化学性质的有机光电材料。在太阳能转化、电致发光、以及生物荧光探针等领域有广泛的应用前景。近年来,对其光物理性质的研究愈来愈受到关注,并逐渐成为研究的热点。为了满足PDI化合物在不同领域的应用,通过对其结构进行化学修饰,以控制茈二酰亚胺类化合物的结构,进而获得新颖的光电性质是十分必要的,也是行之有效的方法之一。在作为半导体材料的应用中,茈二酰亚胺化合物要求具有十分优秀的自组装能力,容易形成有序的分子聚集体。但是,如何修饰一个分子才能使其具有好的组装性质和优良的光电性质,一直是困扰人们的难题也是人们关注的焦点。本论文主要以改善分子的自组装性质为目的,尝试设计合成结构新颖的平面共轭的花二酰亚胺类/酞菁类化合物,研究其自组装性质以及结构和性能间的联系。我们的工作主要集中在以下几个方面：第一章：概述了PDI类衍生物的发展历史、研究背景、基本性质、合成方法以及研究意义；含多功能团的苝二酰亚胺类/酞菁类衍生物的合成及性能为本文的创新点。第二章：通过花四羧酸二酐与相应的胺在高稀释的溶液中进行缩合反应,合成了一系列的以三键、苯基联接的,在湾位置具有不同长度的花二酰亚胺的二聚体。这些二聚体分别有两个三键、四个三键和两个苯基、六个三键和四个苯基链接。分别测定了这些化合物的稳态吸收和荧光光谱,计算了这些化合物的荧光量子产率。这些化合物的吸收光谱和荧光光谱随湾位置链接基长度的不同,其变化有很大不同。吸收光谱、荧光光谱以及荧光量子产率结果表明,这些化合物在溶液中发生了明显的聚集。通过X-射线衍射法(X-ray)和原子力显微镜(AFM)研究了其固态的聚集体形貌。两个三键链接的花二酰亚胺二聚体形成均匀的固体膜,另两个化合物形成纳米线。研究结果表明,三键和亚苯基能有效的扩展共轭链的长度并能增加分子间的π-π相互作用,该研究对设计新颖的纳米有机材料具有一定的指导意义。第三章：酞菁是一种共轭大环体系的化合物,其衍生物与其它有机半导体材料相比,具有良好的化学稳定性和热稳定性。我们设计并合成了苯环链接的共平面双酞菁铜配合物。在酞菁环的周围引入了吸电子基团,调节HOMO和LUMO能级,使之成为在空气中稳定的双极性有机半导体材料。利用在溶液中的quasi-Langmuir-Shaer (QLS)的方法,得到了非常有序的薄膜,并制作成器件,以供研究使用。测试其OFET’性质,得到了电子和空穴迁移率分别是1.7×10-1和2.3×10-4cm2V-1s-1.与单核酞菁铜配合物相比,由只能在N2中测得的单一的OFET性质转变成空气中稳定的双极性OFET。实验结果表明,通过调整分子结构,可以得到理想的双极有机半导体材料。第四章：通过柔性链将富电子的功能基团与花二酰亚胺相连,可以有效的提高其电导能力。将芘引入到花二酰亚胺的湾位置后的分子结构由核磁氢谱,质谱及元素分析鉴定。化合物的聚集体是通过溶剂缓慢挥发得到的。形貌特征由扫描电镜(SEM)和XRD测得。其电导率经测试后可达4.85×10-4S cm-1,有望作为有机半导体材料。