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多环吲哚类化合物是许多天然产物以及药物分子的核心骨架结构，被越来越广泛地用于生物制药的各个领域，药用的重要地位日益凸显。因此，发展新颖、简捷的方法来合成这类化合物具有很重要意义，将有可能促进药物化学以及天然产物化学的发展，并会为新药的研发提供帮助。本论文研究的主要内容是:以吲哚衍生物为底物，在Br(o)nsted酸的作用下，与不同类型的底物发生反应，合成多环吲哚类化合物。 论文第一章为综述，以不同起始底物进行分类，对近年来国内外关于多环吲哚类化合物的重要合成反应进行了归纳与总结。 论文第二章介绍了通过Br(o)nsted酸催化的3-取代吲哚与吲哚3-甲醇的F-C烷基化反应构建双吲哚基烷烃类化合物，其中消旋膦酸催化的反应最高可以得到大于99％的收率;手性膦酸催化的反应可获得高达95％的收率以及67％ ee的对映选择性。 论文第三章介绍了首次利用Br(o)nsted酸催化3-异硫氰酸酯氧化吲哚同吲哚3-甲醇的反应，使其发生了形式上的[3+3] Michael/cyclization反应，一步构建了四氢-β-咔啉-1-硫酮螺环氧化吲哚类化合物，反应可获得大于99％的收率和大于20∶1的dr值。通过单晶X衍射分析确定了产物结构，并提出了可能的反应机理。 论文第四章介绍了利用Br(o)nsted酸催化3-甲基吲哚和氮丙啶的[3+2]环化偶联反应，一步构建了四氢吡咯并吲哚啉的结构，可获得85％的收率以及大于20∶1的dr值。由于在扩展底物的过程中其他研究小组报道了类似的反应，该研究课题没有进行下去。