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本论文的主要内容是对靛红的衍生物—3-异硫氰基吲哚酮的反应性能进行研究。3-异硫氰基吲哚酮在金鸡纳碱催化下，能与含缺电子的双键/三键类化合物发生串联的Michael/环加成反应，构建手性螺环结构。基于以上特性，该文发展了一系列反应方法学，合成了多种N杂手性螺环吲哚酮类化合物。本论文分为三个部分: 第一部分工作探讨了有机催化的3-异硫氰基吲哚酮与联烯酸酯或丁炔二酸二酯的[3+2]环加成反应。我们以金鸡纳碱衍生物为催化剂，催化联烯酸酯或丁炔二酸二酯与3-异硫氰基吲哚酮发生手性的[3+2]环加成反应，以良好到优秀的收率和良好到优秀的对映选择性合成了多种手性螺环吲哚酮类化合物。 第二部分是对潜手性的2-CF3丁烯二酸二酯的反应性能研究。首先我们分别合成了Z-构型和E-构型的2-CF3丁烯二酸二酯，并通过NOE确定了它们的立体构型，然后考察了它们在不同条件下发生的烯烃构型翻转反应。在金鸡纳碱催化下，这些2-CF3丁烯二酸二酯衍生物分别与3-异硫氰基吲哚酮进行反应，高效地合成了多手性、多官能团的、含CF3的季碳手性中心的螺环吲哚酮类化合物。通过一些控制实验并参考已知文献，对2-CF3丁烯二酸二酯与3-异硫氰基吲哚酮的[3+2]环加成反应提出了可能的反应机理。该工作首次使用了2-CF3丁烯二酸二酯来合成含CF3的季碳手性中心的化合物，为合成多官能团的含CF3的手性季碳化合物提供了一条新的途径。 第三部分是对α，β-不饱和酮/亚胺与3-异硫氰基吲哚酮的环加成反应进行研究。首先研究了二苯基二烯酮与3-异硫氰基吲哚酮的[3+2]环加成反应，选择性地合成了一类含有烯醇结构的螺环吲哚酮类化合物（第3章，第1小节）。随后，以α，β-不饱和的醛/酮亚胺作为底物，在金鸡纳碱催化下，与3-异硫氰基吲哚酮进行环加成反应研究。通过α，β-不饱和的醛/酮亚胺与3-异硫氰基吲哚酮发生的[3+2]环加成反应或串联的[3+2]/[4+2]环加成反应，探讨了α，β-不饱和的醛/酮亚胺中缺电子的C=N键和C=C键的不同反应活性，以良好到优秀的收率，良好到优秀的对映选择性以及优秀的立体选择性合成了多种手性螺环吲哚酮类亚胺化合物（第3章，第2小节）。