【摘 要】
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β-烯胺腈可作为结构设计单元,用来合成嘧啶、吡啶、吡咯、吡唑、咪唑、异噻唑、吡咯啉等多种杂环化合物,其中4-氨基嘧啶以及4-脒基嘧啶更是天然产物、农业化学品和生物遗传
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β-烯胺腈可作为结构设计单元,用来合成嘧啶、吡啶、吡咯、吡唑、咪唑、异噻唑、吡咯啉等多种杂环化合物,其中4-氨基嘧啶以及4-脒基嘧啶更是天然产物、农业化学品和生物遗传材料分子中的重要组成部分,用简单的方法、温和的条件来合成β-烯胺腈、4-氨基嘧啶、4-脒基嘧啶对研究含氮杂环分子的合成具有重要的意义。论文第一部分,从酰胺、胺、异氰、腈这四种不同底物来源的角度出发,分类描述了文献上合成β-烯胺腈的方法,继而介绍了其衍生物4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶化合物的构建方法。除此之外,还介绍了现有有机反应催化剂π-烯丙基二价钯卤化物的制备方法和特点,其方法操作麻烦,成本较高,为本文在温和条件下,不用还原剂,一步法合成π-烯丙基二价溴化钯化合物作铺垫。论文第二部分,主要内容为控制温度合成β-烯胺腈、4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶化合物,着重介绍了通过简单的控制反应的温度,在Li HMDS碱的作用下,脂肪族腈自身缩合合成β-烯胺腈的反应,脂肪族腈和芳香族腈、杂环甲腈合成β-烯胺腈的反应,脂肪族腈与N,N?-二异丙基碳二亚胺（DIC）合成β-烯胺腈的反应,脂肪腈与芳基甲腈合成4-氨基嘧啶的反应,β-烯胺腈与芳基甲腈、杂环甲腈合成4-氨基嘧啶的反应,以及4-氨基嘧啶与芳基甲腈、杂环甲腈合成4-脒基嘧啶的反应,这6类反应共合成了101个相关化合物,并利用1H NMR、13C NMR、质谱、X-ray单晶衍射等研究手段对化合物进行了表征。在这101个化合物中,从电子效应、空间效应、取代基位置和分子间氢键等方面探究了反应的规律,证明了腈类化合物反应的灵活性和多样性;根据不同腈类缩合反应的结果,对β-烯胺腈的顺反异构进行了讨论;放大量克级反应说明了这些反应存在着应用合成的可能性;结合温度,底物用量等反应条件,提出了一种新的反应机理,机理研究演示了电子、氢质子可能的转移途径。论文第三部分,在一步合成烯丙基钯配合物这一章节,着重介绍了一种新式、一步法合成膦配体烯丙基卤化钯化合物的方法。以往的方法需要利用还原剂,分两步来进行,而一步法是由醋酸钯、膦配体和烯丙基卤代物在氮气下或空气中,一步合成膦配体烯丙基卤化钯化合物,产率最高可达85%以上。该方法条件温和、操作简单,共合成了6个相关化合物,通过研究发现这些化合物具有催化偶联反应的功能,可作为催化剂用于催化烯烃C-C键偶联、氮杂环咔唑成环反应、炔烃氧化成酮等反应。这些钯催化剂具有反应简单、应用性广的特点。
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