二甲苯的大气氧化降解机理

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芳香烃是大气挥发性有机化合物的重要组成部分,是大气臭氧和二次有机气溶胶形成的关键前体物,准确了解它们的大气氧化降解过程对评估它们的环境影响和污染防治具有重要意义。但是,芳香烃在大气中降解反应路径复杂,实验研究中也存在诸多困难和不确定之处,例如反应的自由基中间体非常活泼,浓度极低而极难检测,部分产物由于二次反应或不稳定,检测和/或定量也非常困难。尽管研究者对芳烃的大气氧化机理展开大量的探索,但反应机理仍然不够完整,甚至有错误之处。而理论计算可以克服实验研究中的一些困难,在反应机理研究中的地位变得越来越显著。本论文采用量子化学、过渡态理论及RRKM-ME理论,研究了OH自由基引发的间二甲苯和邻二甲苯的大气氧化机理。在M06-2X/6-311++G(2df,2p)水平上优化反应物、过渡态、及产物的几何构型,进行初步能量估算,然后对主要反应中间体,在ROCBS-QB3水平上进一步进行能量计算。运用过渡态理论和单分子反应理论,由ROCBS-QB3计算得到的反应能量和Gibbs能垒,来估算反应速率常数并推测反应路径和产物分支比。结合理论计算和前期的实验结果,提出了新的间二甲苯和邻二甲苯的大气氧化机理。主要研究成果如下:1.在OH与间二甲苯的反应中,首先OH主要加成到C2和C4上,形成间二甲苯-2-OH(R2)和间二甲苯-4-OH(R4)两个加合物。在大气中,R2和R4可与O2发生不可逆氢摘取反应,生成二甲基酚类化合物,或可逆加成到苯环上后形成双环自由基中间体,并可以再次结合大气中O2形成双环过氧自由基,随后与NO或HO2反应形成双环烷基自由基,最终生成产物如乙二醛,甲基乙二醛和它们的共生产物。通过RRKM-ME计算,探索压力和温度对反应的影响。在本文理论预测的基础上,结合前人的实验测量和模型结果,提出298K下间二甲苯的大气氧化机理。预测产物产率支持SAPRC机理,尽管乙二醛的预测值(1%)较实验测量值(~11%)低。2.邻二甲苯的大气氧化降解机理与间二甲苯相似,首先OH加成到C1和C3上占主导,形成邻二甲苯-1-OH(R1)和邻二甲苯-3-OH(R3)加合物。R3的命运与间二甲苯中的R2和R4类似,可发生不可逆氢摘取反应,生成二甲基酚类化合物,或可逆加成到苯环上形成双环自由基中间体;R1仅与O2发生可逆加成反应形成双环自由基中间体,并可以再次结合大气中O2形成双环过氧自由基,随后与NO或HO2反应形成双环烷基自由基,最终生成产物比如丁二酮,丁烯二醛,甲基乙二醛,4-氧-2-戊烯醛,2,3-环氧丁二醛和少量乙二醛。
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