环丙烷类化合物的合成及其在含氮杂环化合物合成中的应用

• 作 者: 王科伟
• 出 处: 东北师范大学
• 发表日期: 2009年01期
• 关键词: 环丙基肟 吡唑 异噁唑 螺环化合物-吡唑啉-5-酮氮氧化物 环化

自William Henry Perkin在慕尼黑著名的有机化学家Adolf von Baeyer的实验室首次合成三元环衍生物以来,三元环化学的发展已经有100多年的历史了。然而当时环丙烷化学还没有引起人们足够的重视。起初,大多数三元环衍生物都是通过1,3-消除得到的。三元环化合物研究的发展是起源于卡宾与烯烃的合成。随着卡宾化学、光化学及其它合成手段的发展,现在绝大多数含三元环结构片段的化合物能够被合成。由于环丙烷类化合物具有容易制的和较高的反应活性的特点,所以它在有机合成中常常作为建筑单元被广泛应用。自从1920年Cloke第一次报道环丙基酮在硫酸作用下生成二氢呋喃衍生物以来,人们对环丙基酮类化合物的开环反应进行了大量的研究。近几十年来,环丙烷化学倍受关注,特别是在杂环的合成中,而且这一领域已经成为研究的热点。许多杂环化合物如:吡咯、唑烷、嘧啶酮、喹啉等均可以通过环丙烷类化合物制得。相比而言,对环丙基肟的研究较少。环丙基肟类化合物是有机合成中的一种重要的中间体,它的结构特征赋予了其化学反应的多样性,从而被广泛应用于有机合成中。近几年来,我们研究组开展了环丙基肟类化合物的合成与应用研究,取得了一系列研究成果。本论文的研究工作主要有以下三方面:1、环丙基肟类化合物的合成。2、基于环丙基肟类化合物特殊性质,以环丙基肟为底物发展了一种合成多取代的吡唑、异噁唑的方法。3、以环丙基肟类化合物为底物、PIFA做氧化剂发展了一种合成螺环化合物-吡唑啉-5-酮氮氧化物化合物的新方法,并对反应的机理进行了探讨。该方法中使用的原料易得、条件温和、产率高、而且产物的官能团丰富。总之,我们成功的合成了多取代的含氮杂环化合物。实验方法简单、条件温和、反应快速、产率高。并且该类化合物在有机合成和应用中都具有较好的前景。