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联苯及卟啉类衍生物是具有良好平面结构的有机功能分子单体，可作为二维有机纳米材料合成的前体。合理地设计、合成这类分子，并在此基础上发展出新的表面有机反应，实现新型低维有机纳米材料的制备是有机化学的热点研究领域之一。另一方面，选择性C-H键活化反应一直以来是有机化学的研究热点之一，而在表面探索C-H键活化反应为构建C-C键偶联提供了新的策略，所以，本论文在表面对含氟苯的选择性C-H活化反应进行了深入的研究。本论文设计并合成了一系列联苯及卟啉类衍生物，并对它们的表面配位自组装反应及表面合成反应进行了深入的研究。本论文的主要成果有: 1.设计并合成了一系列以苯为中心，带有各种官能团的联苯类化合物，并对带有吡啶基团的有机分子在金属表面的配位自组装进行了深入的研究，最终实现了二维Au-Py配位的网状结构的形成;在表面对萘的衍生物进行了反应，并得到了带有杂原子的石墨烯纳米带。 2.设计并合成了多种卟啉类衍生物，并为后续在金属表面的研究奠定了基础。 3.在表面对含氟苯进行了选择性C-H活化反应，形成了首例在表面通过对位选择性C-H键活化偶联芳基的反应，并通过改变反应条件，很好地控制了链的生长长度。