【摘 要】
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本论文旨在克服传统硫脲和脲衍生物合成方法中原料毒性大、反应条件苛刻和环境污染等诸多弊端，开发一种绿色高效合成硫脲和脲衍生物的新方法。具体内容包括以下两方面的工作：
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本论文旨在克服传统硫脲和脲衍生物合成方法中原料毒性大、反应条件苛刻和环境污染等诸多弊端，开发一种绿色高效合成硫脲和脲衍生物的新方法。具体内容包括以下两方面的工作： 1.硫脲的合成 (1)以硫代氯甲酸苯酯和伯胺为原料，在水相中一步合成对称硫脲衍生物。通过筛选不同的溶剂、底物配比、温度，得到了反应的最佳条件：以水为溶剂，回流反应，硫代氯甲酸苯酯/胺的投料比为1:3.5。该方法具有底物适用范围广、操作简便和绿色环保等优点。 (2)以硫代氯甲酸苯酯和两种伯胺为原料，在水相中两步合成非对称硫脲衍生物。先将低活性的胺与硫代氯甲酸苯酯在室温下反应并分离出硫代氨基甲酸酯中间体，再与另一种高活性的胺在水中回流反应得到非对称硫脲。其中两步反应中硫代氯甲酸苯酯与两种胺的最佳配比分别为1:2和1:1。该方法适用于不同类型的胺底物。 (3)机理研究：一方面，证明反应是通过硫代氨基甲酸酯中间体与胺之间的氨酯交换生成硫脲，而不是异硫氰酸酯中间体；另一方面，很好地解释了最佳反应条件中的底物配比问题。 2.脲的合成 (1)以氯甲酸苯酯和伯胺为原料，在水相中一步法分步投料合成对称脲衍生物。先将氯甲酸苯酯与胺在室温下反应合成氨基甲酸酯中间体，不分离，加入 DMAP，回流反应得到对称脲衍生物。其中反应的最佳配比：氯甲酸苯酯/胺/DMAP投料比为1:2:2。 (2)以氯甲酸苯酯和两种伯胺为原料，在水相中两步合成非对称脲衍生物。先将低活性的胺与氯甲酸苯酯在室温下反应并分离出氨基甲酸酯中间体，再与另一种高活性的胺在水中回流反应得到非对称脲。其中两步反应中硫代氯甲酸苯酯与两种胺的最佳配比分别为1:2和1:2.5。该方法适用于不同类型的胺底物。 (3)机理研究：一方面，证明反应是通过氨基甲酸酯中间体与胺之间的氨酯交换生成脲，而不是异氰酸酯中间体；另一方面，很好地解释了最佳反应条件中的底物配比，DMAP的用量和作用。
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