【摘 要】
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手性胺是合成天然产物和手性药物的重要中间体，亚胺和烯胺的不对称催化还原是制备手性胺最直接有效的方式之一。手性有机小分子催化的亚胺不对称还原已取得了可喜的进展，但到目
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手性胺是合成天然产物和手性药物的重要中间体，亚胺和烯胺的不对称催化还原是制备手性胺最直接有效的方式之一。手性有机小分子催化的亚胺不对称还原已取得了可喜的进展，但到目前为止，有机小分子催化的烯胺不对称还原，尤其是环状烯胺的不对称还原还少有报道。
本研究从手性叔丁基亚磺酰胺出发，设计并合成了一系列含有叔丁基亚磺酰基的新型脲类及硫脲类催化剂，并将其用于催化三氯硅烷对烯胺的不对称还原，尤其是1，4-二氢吡啶酯类环状烯胺的不对称还原。通过对催化反应条件的优化，发现当添加leqH2O时，反应收率和对映选择性明显提高，获得高达99％的收率和88％ee，同时也取得了很好的非对映选择性(dr=8：92)。首次实现了三氯硅烷对1,4-二氢吡啶酯类环状烯胺的高立体选择性还原。
通过机理方面的研究，我们推测反应过程中可能是：首先，底物1，4-二氢吡啶酯与催化剂形成氢键而被活化，当加入添加剂后，添加剂与三氯硅烷反应释放出一个质子，然后受活化的1，4-二氢吡啶酯捕获该质子转变成更活泼的亚胺正离子的中间体。随后，在催化剂上的手性硫氧的活化下，三氯硅烷的负氢加成到受活化的亚胺正离子的中间体上，最后生成比较有利的反式产物1，4，5，6-四氢吡啶乙酯。
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