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作为烟酰辅酶酶促反应机理研究的模型化合物、钙离子通道阻滞剂和重要吡啶衍生物合成前体，1,4-二氢吡啶衍生物的研究多年来一直受到广泛的重视。在有关1,4-二氢吡啶衍生物的相关报道中，芳香化反应研究是一个重点，光物理性质的研究不多；而1,4-二氢吡啶衍生物的芳香化反应研究也集中在1,4-二氢吡啶汉斯酯类化合物在常见氧化试剂作用下的芳香化反应，对于带有其它取代基团的1,4-二氢毗啶衍生物的芳香化反应研究少有报道，对于光化学诱导和Hg2+作用下的芳香化反应研究则更不多见。本论文设计合成了一系列1,4-二氢毗啶衍生物，研究了它们的光物理性质和芳香化反应，结果如下：
1.设计合成了4-位苯胺基团取代、3-和5-位酯基或氰基取代的1,4-二氢吡啶衍生物PyH2(COOEt)2-PhN(CH3)2和PyH2(CN)2-PhN(CH3)2，考察了它们的光物理特性，发现：(1)它们的吸收光谱是二氢吡啶基团和苯胺基团吸收光谱的叠加；(2)在中性或碱性非质子性溶剂中，荧光发射源于苯胺基团与二氢吡啶基团的分子内电荷转移(ICT)态；(3)酸猝灭ICT荧光，酸性溶液中二氢吡啶的局域(LE)态发光增强；(4)过渡金属离子Pb2+和Zn2+的存在也能有效猝灭ICT态发光，并增强局域态发光；(5)低温下呈现LE态和ICT态的双发射；(6)PyH2(CN)2-PhN(CH3)2的单晶显示分子间存在两种氢键，氢键的存在降低了氨基上的电荷密度，抑制了分子内电荷转移，从而呈现LE态发光。
2.设计合成了一系列4-位取代的1,4-二氢吡啶汉斯酯类衍生物，研究了它们在Hg2+作用下的芳香化反应，发现：(1)对于4-位无取代基的PyH2(COOEt)2-H，在1当量Hg2+作用下，芳香化反应能够快速发生；(2)对于4-位为甲基(PyH2(COOEt)2-CH3)、苄基(PyH2(COOEt)2-CH2Ph)、苯基(PyH2(COOEt)2-Ph)、甲苯基(PyH2(COOEt)2-PhCH3)和硝基苯(PyH2(COOEt)2-PhNO2)取代的衍生物，在Hg2+作用下发生4-位脱氢的芳香化反应，反应速度慢；(3)对于4-位为甲氧基苯基和N,N-二甲胺基苯基取代的衍生物(PyH2(COOEt)2-PhOCH3和PyH2(COOEt)2-PhN(CH3)2)，在Hg2+作用下发生4-位脱取代基的芳香化反应，反应速度快，等当量Hg2+能够使底物完全芳香化。
3.设计合成了一系列3-和5-位乙酰基或氰基取代的1,4-二氢吡啶衍生物(PyH2(COCH3)2-H、PyH2(COCH3)2-Ph、PyH2(COCH3)2-CH3、PyH2(CN)2-H、PyH2(CN)2-Ph和PyH2(CN)2-CH3)，探讨了它们的光诱导芳香化反应，发现：(1)在氯仿溶液中，紫外光照射可使它们发生4-位脱氢的芳香化反应。这是因为氯仿溶剂分子可以与激发态底物发生电子转移，进而引发底物的芳香化反应；(2)在乙腈溶液中，利用多吡啶铂配合物作光敏剂，可见光照射可以实现它们的4-位脱氢芳香化反应。