杯[4]芳烃衍生物的合成及性质的初步研究

来源 :东北师范大学 | 被引量 : 4次 | 上传用户:himayu
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杯芳烃作为“第三代超分子”的主体化合物,它具有合成简单、易于修饰、高熔点,热及化学稳定等特点,在离子识别、酶模拟、光稳定剂、热稳定剂、抗氧化剂、化学传感器等领域,已经取得了很大进展。本文合成了以下几种杯芳烃的衍生物,并且对其性质进行了初步研究和探讨。1、依照文献,由对叔丁基苯酚作为原料,合成了对叔丁基杯[4]芳烃,然后再经过逆傅克烷基化反应,合成了杯[4]芳烃。2、从杯[4]芳烃出发,通过醚化反应,改变碱的用量,用一锅煮的方法合成了两种构象的四醚化杯芳烃。产物得到1H NMR光谱确证。3、从杯[4]芳烃出发,通过Mannich反应合成了5,11,17,23-四[(二甲氨基)-甲基]-杯[4]芳烃(DMAC),5,11,17,23-四[(二乙氨基)-甲基]-杯[4]芳烃(DEAC),5,11,17,23-四(N-吗啉基)甲基杯[4]芳烃(MPAC),吸附硫化氢试验结果表明杯芳烃曼尼席碱对硫化氢气体有一定的吸附作用。4、杯[4]芳烃重氮化反应合成5,11,17,23-四[(对羧基苯基)偶氮]-杯[4]芳烃,锡-盐酸还原得到5,11,17,23-四氨基-杯[4]芳烃盐酸盐,再与吡啶甲醛反应得到杯芳烃希夫碱5,11,17,23-四-(吡啶基-2-亚甲基氨基)-杯[4]芳烃。产物得到1H NMR光谱确证。5、对杯芳烃希夫碱5,11,17,23-四-(吡啶基-2-亚甲基氨基)-杯[4]芳烃与K+,Ca2+,Cu2+离子做了离子识别实验。结果表明该杯芳烃希夫碱对Ca2+,Cu2+离子有识别作用。
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