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超分子化学是分子科学的前沿研究领域。在超分子化学的发展过程中，大环类主体化合物的研究占据了重要地位。冠醚、穴醚、杯芳烃以及近年引起关注的杂杯杂芳烃等大环化合物的合成与性能研究，推动着超分子化学不断向前发展。基于大环化合物在超分子化学中的重要地位，本文系统研究了氮杂杯吡啶类新型大环主体分子的合成、结构及分子识别性能。
通过“片段偶联法”，合成了一系列氮原子桥连的氮杂杯吡啶类大环化合物。合成方法较高效、对不同大小环进行合成时选择性较好。所有新型的氮杂杯吡啶类化合物的结构通过1H和13CNMR、质谱、IR等光谱手段及元素分析进行了表征。X-射线单晶衍射分析表明在桥连基团及芳烃基团乃至介质的共同作用下，该系列杂杯杂芳烃化合物在固相中呈现出与之前报道的杯芳烃类似物都截然不同的丰富多彩的构象，并在一些介质中可以通过主体分子的堆叠构筑出类似分子通道的结构。变温1H NMR和低温NOESY研究表明甲基氮杂杯[m]吡啶[n]芳烃(m+n＝41在溶液中主要采取1,3－交替构象，甲基氮杂杯[4]吡啶[4]芳烃在溶液中主要采取双头汤匙构象，甲基氮杂杯[8]吡啶和甲基氮杂杯[12]吡啶在溶液中采取近于平面的构象。
以1H NMR、UV-vis及荧光滴定的方法对氮杂杯吡啶类大环化合物在溶液中的质子化行为进行详尽研究的结果表明，该类化合物在质子化条件下构象发生较大改变，质子化仅发生于吡啶环上，而桥连氮原子主要起到调节并稳定构象的作用，求出了该类化合物的一系列质子化常数；X-射线单晶衍射的结果则与以上研究结果相互印证。通过变温1H NMR对甲基氮杂杯[4]吡啶和甲基氮杂杯[2]吡啶[2]芳烃低级质子化行为的动力学进行了研究。
以UV-vis及荧光滴定的方法对氮杂杯吡啶类大环化合物在溶液中与阳离子的相互作用进行详尽研究的结果表明，该类化合物能与大部分金属离子发生作用，并呈现出丰富多彩的配位性质，配位是通过吡啶环的氮原子进行，而桥连氮原子主要起到调节并稳定构象的作用，求出了该类化合物与所考查阳离子的一系列作用常数。发现甲基氮杂杯[4]吡啶是一个对Zn2+具有高灵敏度、高选择性的荧光传感分子；X-射线单晶衍射的结果则与以上研究结果相互印证。通过变温1H NMR对甲基氮杂杯[4]吡啶和Zn2+形成络合物的动力学过程进行了研究。
以UV－vis及荧光滴定的方法对氮杂杯吡啶类大环化合物在溶液中与富勒烯类客体分子的相互作用进行详尽研究的结果表明，该类化合物是对富勒烯类客体分子具有高度包合能力且具有一定选择性的主体分子；以1H NMR滴定方法对氮杂杯吡啶类大环化合物在溶液中与含酚羟基的客体分子的相互作用进行研究的结果表明，该类化合物对氢键给体分子具有包合能力，特别对间苯二酚具有高选择性的识别能力；X-射线单晶衍射的结果则与以上研究结果相互印证，并表明该类化合物对氢键给体分子进行包合时，主要通过吡啶环的氮原子作为氢键受体，而桥连氮原子仍然发挥微调构象的作用，同时，C－H…π作用及π…π相互作用也扮演了重要角色。通过变温1H NMR和低温NOESY波谱研究了主体分子甲基氮杂杯[4]吡啶和客体分子间苯二酚在溶液中的作用机制，表明二者形成的复合物具有与固相中复合物相似的构象，且主体的翻转在主客体等量或主体过量时可能仅经过复合物中氢键部分断裂的过渡态，客体过量时则可能经过一个三元的低能过渡态。
UV-vis及荧光滴定的方法对甲基氮杂杯[4]吡啶－金属络合物和质子化氮杂杯[4]吡啶大环化合物在溶液中与负离子的相互作用进行研究的结果表明，质子化氮杂杯[4]吡啶能作为氢键给体与负离子进行相互作用；氮杂杯[4]吡啶－金属络合物能与阴离子和小分子作用。
总之，本博士论文的研究工作表明，氮杂杯吡啶类大环化合物是一类具有独特结构特征和丰富多彩的分子识别性能的新型大环主体化合物，相信随着研究的进一步深入，氮杂杯吡啶类大环主体化合物在超分子化学中的影响会越来越大。