【摘 要】
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芳基冠醚、二芳基冠醚、二芳基穴醚等大环化合物，结构中含有富电子的芳基和容易形成氢键的烷氧基，被广泛应用于类轮烷、轮烷、索烃及相关分子机器的组装与制备。在过去四十多年
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芳基冠醚、二芳基冠醚、二芳基穴醚等大环化合物，结构中含有富电子的芳基和容易形成氢键的烷氧基，被广泛应用于类轮烷、轮烷、索烃及相关分子机器的组装与制备。在过去四十多年的研究过程里，人们不断尝试在大环化合物结构中引入一些具有特殊功能的基团，期望能在超分子化学、医学、生物学、功能材料等领域开拓新的发展方向。丁二炔化合物容易发生1，4-加成聚合反应，生成共轭聚合物(PDA)，PDA材料具有独特的光电性能，在光电材料、生物化学传感器等领域有着重要的应用。 本课题组尝试在大环化合物中引入丁二炔结构，成功合成出丁二炔冠醚、丁二炔穴醚，并研究了这类新型冠醚的超分子组装行为。在此基础上，本论文设计合成了一系列丁二炔大环化合物，取得了以下研究成果: 一、以3，4-二羟基苯甲酸甲酯和多甘醇为基本原料，采用Egliton炔炔偶联关环反应，高产率合成了两个新的穴醚，基于二苯并24-冠-8的丁二炔穴醚7f和基于二苯并30-冠-10的丁二炔穴醚7g，通过1H NMR、13C NMR、LC-MS(ESI)、HR-MS(ESI)进行结构表征。 二、以对苯二酚、邻苯二酚和多甘醇为基本原料，采用Egliton炔炔偶联关环反应，高产率合成了3个丁二炔大环冠醚，2个二苯并丁二炔大环冠醚，通过1H NMR、13C NMR进行结构表征。该合成方法具有原料易得、步骤短、收率高等优点。 三、基于主客体相互作用研究，对丁二炔-苯环大环冠醚进行超分子组装。运用模板法以40％的产率合成了1个新的[2]索烃4d。通过1H NMR、13C NMR、LC-MS(ESI)、HR-MS(ESI)进行结构表征。
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