α位羰基烯胺酮代间苯二酚类化合物的合成和性质研究

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烯胺类化合物是胺基直接和烯烃相连的一类化合物,可分别在氮原子和碳原子上引入各种功能化基团,使其衍生化,得到一系列衍生物。本文就根据这一思想,引入羰基,羟基和胺基等官能团,从间苯二酚出发,合成了14个未见报道的口位羰基烯胺酮代间苯二酚类化合物,并且通过了<1>H NMR、<13>C NMR、IR、MS、元素分析的测试,其中涉及2个新的中间体。 在分子结构的设计方面,我们根据荧光分子探针识别原理中分子内共轭电荷转移的原理(ICT:intramolecular charge transfer)在荧光团两边分别连接吸电子基团和供电子基团,形成一种分子内共轭电荷转移的推拉电子体系,根据这一原则,我们在苯环上引入了供电子的羟基和胺基,及吸电子的羰基,合成了一系列的α位羰基烯胺酮代间苯二酚类化合物,选择性识别金属阳离子。同时,这类化合物中的较大共轭结构,形成一种交叉共轭体系,增大了分子内∏电子的流动性,使化合物中基态电子容易被激发发射较强的荧光。因此,合成的这种α位羰基烯胺酮代间苯二酚类化合物在荧光性质等方面有一定的研究空间。 我们发现目前的荧光小分子化合物或配合物作为荧光分子探针中,目前没有具有“C=C-N”烯胺结构的,我们选择其中具有代表性的8种α位羰基烯胺酮代间苯二酚类化合物,对这些化合物的荧光光谱性质及紫外吸收性质进行了研究,并利用荧光和紫外吸收光谱分析,研究了它们和不同过渡金属离子间的作用,结果发现某些化合物对过渡金属Cu<2+>离子有特征的荧光淬灭识别能力,经过进一步研究,该化合物有望成为特定金属离子的分子荧光探针。 另外,合成的化合物结构中含有丙烯酮结构,这样的α,β-不饱和共轭结构能增加化合物的抗炎活性,同时又避免了传统抗炎药物中因含有羧酸结构,引起的对肠胃等的副作用。于是,我们选择了其中5种目标物化合物,以二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试目标化合物抗炎活性,药理实验表明受试化合物52,55对二甲苯致小鼠耳肿胀具有较强的抑制作用。
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