【摘 要】
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具有共轭大π键的有机分子在其两端接上给体形成“D-π-D”结构，在适当条件下将具有较强的分子内电荷迁移，表现出如双光子吸收、上转换发射等独特的光电性质。本文利用氯甲基化
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具有共轭大π键的有机分子在其两端接上给体形成“D-π-D”结构，在适当条件下将具有较强的分子内电荷迁移，表现出如双光子吸收、上转换发射等独特的光电性质。本文利用氯甲基化反应和Wittig反应首次合成了四个的“给体-萘桥-给体”型分子材料：1，4-双（4’-N，N-二甲基氨基苯乙烯基）萘（BDASN）、1，4-双（4’-N-吡咯基苯乙烯基）萘（BPSN）、1，4-双（4’-N-羟乙基-N-甲基氨基苯乙烯基）萘（BHMSN）和1，4-双（9’-N-乙基咔唑基乙烯基）萘（BECVN）。核磁共振氢谱和质谱证明其结构。该系列分子材料具有优良的热稳定性能。系统分析了给体供电子能力、激发态与基态偶极矩差、平面性三方面对分子材料发光行为的影响。结果表明： 1、最大发射波长均在绿光波段，视感效果非常强烈。随着浓度由1×10-6M增加到1×10-4M，发光强度大幅度增加，最大发射波长也有明显的红移；随着溶剂极性增大，分子材料最大发射波长明显红移，但是相对发光强度与其不成明显线性关系。 2、给体供电子能力排序为：BHMSN≈BPSN≈BDASN＞BECVN。BDASN、BPSN和BHMSN分子可以由凯库勒共振式写成醌式共振式，而BECVN没有醌式共振式（b）的存在，所以其推电子能力明显弱于其它三个给体，表现为相对含有较强给电子能力基团的分子材料其最大发射波长有明显蓝移。 3、发现本文合成的四个“D-π-D” 型分子材料具有与不对称“D-π－A”型分子相同的溶剂效应，Lippert方程证实了四个“D-π-D”分子其激发态偶极矩大于基态偶极矩，从而导致相应荧光发射随溶剂极性增大而红移。 4、β－环糊精包络可使BDASN、BHMSN、BECVN乙醚溶液相对发光强度明显提高，且使最大发射波长发生蓝移。这种由极性环境到非极性环境引起的发射光峰位明显变化特性，即对微环境的敏感性，具有作为荧光探针的潜在性能。
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