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半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽是生物体内三种重要的硫醇化合物。它们对生物体的新陈代谢至关重要,与心血管、癌症等常见疾病密切相关。高效检测生物硫醇可为多种疾病的诊断提供依据,因此吸引了科研工作者的广泛关注。在多种检测手段中,分子荧光探针具有价格低廉、合成简单、检测实时高效等优点。针对大多硫醇荧光探针存在的荧光发射波长较短、荧光增强不够显著等问题,本论文发展了基于AIE和ICT机理的生物硫醇荧光探针,实现了近红外荧光发射和高达578倍的荧光增强,并成功实现了细胞成像。 第一章介绍了荧光探针的结构、识别机理及设计思路,阐述了生物硫醇荧光探针的研究进展并提出了本论文的研究思路。 第二章以三苯胺、蒽、二氰基乙烯为结构单元,设计、合成了荧光增强型生物硫醇荧光探针。 第三章系统研究了探针对生物硫醇的识别性能及其荧光响应机理。结果表明,探针因为具有较大的共轭结构,其荧光峰位于近红外区,波长达651nm。AIE作用使探针能够在含水体系中聚集发射荧光,同时由于强ICT对荧光的有效淬灭,当硫醇的进攻打断二氰基乙烯的共轭结构,由此削弱ICT作用时,探针的荧光增强了高达578倍,并且根据荧光增强行为的不同能有效区分三种硫醇。探针也成功应用于HeLa细胞内生物硫醇的荧光成像。识别机理和加成产物通过理论计算及质谱等实验测试进行了研究。 第四章提出了通过引入PEG改善探针水溶性的设想,并成功合成了关键中间体。 第五章对全文进行了总结和展望。