【摘 要】
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久洛利定及其衍生物,作为一类多并环含氮杂环化合物,因其具有特殊的光电性能,目前在化学传感、染料敏化太阳能电池、抗抑郁剂和非线性光学材料等领域有着广泛的应用。在过去
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久洛利定及其衍生物,作为一类多并环含氮杂环化合物,因其具有特殊的光电性能,目前在化学传感、染料敏化太阳能电池、抗抑郁剂和非线性光学材料等领域有着广泛的应用。在过去的十几年里,人们已经发展了一些久洛利定衍生物的合成方法,然而具有光学活性的久洛利定的不对称催化合成却鲜有报道,因此高效、高选择性构建手性久洛利定骨架目前仍具有很大的挑战性。针对这一问题,结合本课题组在手性二胺金属配合物催化的含氮芳杂环不对称氢化和不对称串联反应等方面的研究进展,本论文主要开展了手性二胺金属配合物催化含氮芳杂环的不对称氢化/还原胺化串联反应的研究,高效、高选择性制备了一系列手性久洛利定衍生物,取得的主要研究结果如下:一、详细研究了手性二胺钌配合物催化含羰基喹啉的不对称氢化/分子内还原胺化串联反应,为手性久洛利定及其类似骨架化合物的制备提供了一条快速、高效的新途径。通过对一系列反应条件的优化,我们对不同类型的烷基酮和芳基酮底物都能取得很好的反应结果,分离产率高达95%,非对映选择性最高达20:1,对映选择性最高达99%。通过进一步的转化,我们制备了生物碱六氢久洛利定衍生物。二、聚集诱导发光现象是近年来光电功能材料领域的研究热点。在前面的研究基础上,我们从手性久洛利定衍生物出发,设计合成了一个新型的手性荧光分子,并利用紫外可见光谱和荧光光谱表征了该荧光分子的光物理性质。初步研究结果显示,该化合物具有很强的聚集诱导发光(AIE)效应。
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