【摘 要】
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该论文包括两部分的工作:第一部分:紫杉醇类似物的合成研究(1995年9月-1997年4月).设计合成16,17去偕二甲基、没有D环,C环为苯环的紫杉醇类似物,试图通过分子内Deils/Alder反
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该论文包括两部分的工作:第一部分:紫杉醇类似物的合成研究(1995年9月-1997年4月).设计合成16,17去偕二甲基、没有D环,C环为苯环的紫杉醇类似物,试图通过分子内Deils/Alder反应为关键步骤进行合成,以便探讨其构效关系.1.以衣康酸为原料,经五步反应合成了4-甲基-3-呋喃甲醇;2.从乙酰乙酸乙酯出发,以串联的Diels-Alder/反Diels-Alder反应为重要步骤,经七步反应,合成了4-甲基-3-氯甲基呋喃44;3.从邻苯二甲酸酐出发,经三步反应,得到紫杉醇类似物的C环前体51;4.44制成Grignard试剂后与51实现了联接,再经三步转化得到60.第二部分:8-甲基埃坡霉素A的合成研究(1997年4月~1998年11月).为探讨8-手性甲基对埃坡霉素构效关系的影响,设计了8-甲基埃坡霉素A,对它的合成进行了研究.1.从四氢糠醇出发,经六步反应合成了合成8-甲基埃坡霉素A所需的炔片段;2.从维生素C出发,经十步反应,合成了环氧片段;3.用炔负离子开环氧的方法实现了炔片段与环氧片段联接,然后经Lindlar催化氢化,高选择性地形成了C<,12>-C<,13>顺式双键,再用改良的Witting反应引入在C<,16>-C<,17>具有反式双键的噻唑环侧链;4.从异丁醛出发,经三步反应,合成了C<,3>-C<,5> 片段,将它与C<,7>-C<,21>片段经Aldol反应实现了联接,并对进一步转化进行了摸索;6.C<,1>-C<,6>片段与C<,7>-C<,21>片段经Aldol反应实现了联接,分得了产物的四个异构体.
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