【摘 要】
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本论文主要研究了在绿色温和条件下吲哚的环化及扩环反应,发展了若干高效构建杂环化合物的反应方法学。本论文的研究内容主要包含以下四个部分:第一部分研究了无过渡金属、室
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本论文主要研究了在绿色温和条件下吲哚的环化及扩环反应,发展了若干高效构建杂环化合物的反应方法学。本论文的研究内容主要包含以下四个部分:第一部分研究了无过渡金属、室温条件下吲哚与α-溴代腙[4+2]环加成反应实现去芳构化构建吲哚啉稠杂环化合物的方法,并且详细揭示了两种底物的电子效应和空间位阻效应对反应的影响规律。第二部分工作是对第一部分反应的再次绿色化改造。I2/TBPB催化氧化体系通过对甲苯磺酰腙的直接C(sp3)-H键官能化,实现去芳构化构建吲哚啉稠杂环化合物。避免了底物中卤素的使用,为吲哚稠杂环化合物的构建提供了一种更为环境友好、原子经济的方法。第三部分首次发现了一种新型的利用吲哚扩环实现八元环化合物的合成策略。我们利用2-芳基吲哚与脒为底物,在铜催化、氧气氧化条件下,一锅法高效构建了苯并1,3,5-环辛酰胺衍生物。该反应绿色温和,底物普适性广泛。第四部分拓展了利用吲哚扩环策略合成八元环化合物的方法应用,合成了一系列具有潜在生物应用、材料应用前景的多功能苯并1,5-环辛酰胺化合物。通过对反应机理更为深入的研究,揭示了可能经历的吲哚氧化/分子间环化/分子内开环的串联反应历程。
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