【摘 要】
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吲哚衍生物广泛存在于自然界中,具有广泛的生理活性。大多数吲哚衍生物的合成在无机酸(H2SO4, HCl或lewis酸ZnCl2, FeCl3)催化下进行,副产物较多,产率低,产物难以提纯,催化剂
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吲哚衍生物广泛存在于自然界中,具有广泛的生理活性。大多数吲哚衍生物的合成在无机酸(H2SO4, HCl或lewis酸ZnCl2, FeCl3)催化下进行,副产物较多,产率低,产物难以提纯,催化剂不易回收,对环境污染大。而固体酸是近年来研究与开发的一种新型的环境友好的酸催化剂,具有产物易于提纯、催化剂可回收套用、副产物少、反应收率高等优点,具有广泛的工业应用前景。因此开发固体酸催化剂来合成吲哚类化合物具有重要的现实意义。论文在文献分析基础上,利用MCM-41与苯甲醇反应接枝苄基后,用氯磺酸对其磺酸化,合成得到了一系列不同酸量的磺酸官能化MCM-41(SO3H-MCM-41)。测定了SO3H-MCM-41的酸度和含硫量,并用X射线衍射、红外光谱、氮吸附对其进行了表征。将7-乙基色醇的Fischer吲哚合成作为模型实验,SO3H-MCM-41催化邻乙基苯肼盐酸盐和2,3-二氢呋喃反应合成7-乙基色醇,考察了催化剂酸度、反应温度、催化剂用量及反应物的摩尔比对产物收率的影响,得到了较优的工艺参数:当用SO3H-MCM-41-0.6催化时(酸度为8.2mmol·g-1),反应温度为90℃,催化剂用量为5%,邻乙基苯肼盐酸盐和2,3-二氢呋喃的投料摩尔比为1:1时,7-乙基色醇收率最高,达50%,高于硫酸催化的均相反应。在最优工艺参数下,合成一系列色醇衍生物,用1H-NMR、MS等方法进行了结构表征,收率均优于文献报道值。在研究SO3H-MCM-41-0.6催化合成依托度酸甲酯的实验中,以7-乙基色醇和3-氧代戊酸甲酯为原料,考察了反应温度、催化剂用量、反应溶剂、反应物的摩尔比对产物收率的影响,得到了较优的工艺参数:反应溶剂为1,4-二氧六环,温度为回流温度,催化剂用量为10%,7-乙基色醇和3-氧代戊酸甲酯的摩尔比为1:1.2。依托度酸甲酯最高收率为50%。
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