有机催化的串联氮杂Michael/Michael加成反应合成多取代的手性色满

来源 :华中师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dza1987
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杂环化合物具有良好的生物活性,在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位,对这类化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。本文通过有机催化方法,利用苯并三氮唑与3-(2-(2-硝基-1-丙烯基)苯氧基)丙烯酸酯的串联氮杂Michael/Michael加成反应,有效地合成了含有苯并三氮唑和色满片段的一类新型杂环化合物。具体研究内容如下:   1.基于小组的研究,合成了9种含有不同取代基团的3-(2-(2-硝基-1-丙烯基)苯氧基)丙烯酸酯。   2.通过反应条件的优化,高产率和高对映选择性地合成了一系列手性色满类化合物。在一步操作中,可以同时构建两个新的化学键、三个连续的手性中心(其中一个是季碳中心)。采用NMR、HRMS等手段对化合物进行了结构表征。   3.为了证明反应的有用性,对产物进行了合成转换。通过对产物上的硝基以及酯基的还原,分别得到了含有色满母体结构的硝基醇,氨基醇,以及氨基酸酯。   4.通过单晶衍射实验,确定了化合物的绝对构型。  
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