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氟硼二吡咯（BODIPY）作为卟啉结构的类似物有许多优越的性能：如高的荧光量子产率（通常Φ＞0.50）和摩尔消光系数（通常ε＞80000 M-1 cm-1）；好的光稳定性；受溶剂极性和酸碱性的影响很小；具有尖锐的紫外吸收与荧光发射峰；最大吸收波长和发射波长均在可见光区。目前已被广泛应用于荧光标记、荧光成像、光敏试剂等领域。本文发展了几种对溴化BODIPYs进行区域选择性衍生的新方法，合成一系列新的长吸收和发射的BODIPY衍生物；研究了这些染料分子作为潜在新型光敏剂分子的应用。 本研究主要内容包括：⑴实验室前期研究发现BODIPY发生像溴化反应一样的亲电反应时，区域选择性的反应顺序为：首先发生在 BODIPY骨架的2,6-位，然后在3,5-位。然而对于多溴化的BODIPYs再进行金属催化偶联反应的选择性是未知的。本文发展了一种对多溴化的BODIPYs进行区域选择性的金属催化偶联反应的新方法。发现在多溴化的BODIPYs分子上的Suzuki偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联反应及金属催化C-H键活化选择性反应的顺序为：先3,5-位，再2,6-位。多溴化的BODIPY与钯催化剂反应的中间体经过分离和单晶衍射证明了结构。通过这些区域选择性反应，以较高产率制备了一系列新型BODIPYs3a-3l，4a-4d和5a-5c。通过核磁，质谱，单晶衍射进行了表征，在此基础上，研究了这些染料分子的光谱性能，部分含有重原子的长波长的染料分子可以作为一种新型光敏剂。⑵对四溴化BODIPYs的3,5-位进行亲核取代反应过程中，发现了2,6-位有脱溴现象，本文从这个现象出发，发展了一种对多卤化的BODIPYs发生亲核取代脱卤素的方法，提出了可能的反应机理。通过优化条件分别合成了2a-2e和3a-3i这些脱溴，脱碘和未脱溴，未脱碘的三吡咯，四吡咯。通过核磁、单晶衍射等对其结构进行了表征，研究了这些BODIPYs的光谱性能和部分物质的单线态氧产率。除此之外，对碘催化一锅法合成氟硼三吡咯进行了研究。