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氯喹酸(3,7-二氯喹啉-8-羧酸)是防除水稻稗草的高效除草剂.该除草剂属于类植物生长激素型,其侧链上的羧基具有酸性,导致了其作用不温和,而且致使其传导性能也很差.改变这类除草剂的侧链结构使其更温和些,并谋求与其它除草剂的混合使用是其开发的趋势.为此,该课题从氯喹酸的合成方法改进出发,通过氯喹酸与不同的醇反应合成一系列的酯并测定它们的生物活性,然后采用经典结构参数、量子化学参数通过Hansch方法建立起QSAR方程,为新型除草剂的分子设计提供了理论依据.首先,针对氯喹酸合成工艺中存在的原料不宜得到问题和Skraup环合反应收率低的问题,选择了原料易得、价格便宜的邻硝基甲苯,经过氯化→还原→环合→环链同氯化→氧化这五步反应,实现了氯喹酸的最佳合成;并对氯喹酸合成路线中最关键的一步—Skraup环合反应进行了改进和优化.针对氯喹酸酯合成反应中采用的催化剂浓硫酸对环境造成的污染等问题,开展了被誉为21世纪的最佳"绿色"酸催化剂之一的SO<,4><2->/M<,n>O<,m>型固体超强酸的研究工作.以TiO<,2>为载体负载SO<,4><2->制备出固体超强酸催化剂,确定了SO<,4><2->/TiO<,2>催化剂制备的技术路线,以丙酸正丁酯为探针实验,考察了新型固体酸催化剂SO<,4><2->/TiO<,2>的催化活性及制备条件对催化活性的影响,对影响其催化效果的工艺条件进行了优化,并探讨了影响的规律性.针对氯喹酸类除草剂理论研究较少、品种和剂型等也相对较少的问题,开展了其定量构效关系(QSAR)研究.首先以氯喹酸和14种不同的醇为原料,采用传统的酯化合成反应,以浓硫酸为催化剂合成了14种氯喹酸酯类化合物,并首次进行了红外光谱分析和熔点测定.与此同时又对14种化合物进行了生物活性测定.采用经典结构参数和量子化学参数分别建立了2个较好的QSAR方程,对2个方程分别给出了合理的理论解释.针对应用经典结构参数和量子化学参数得出的结果不够理想的问题,对点价自相关拓扑指数进行了研究,建立了一组新型的点价自相关拓扑指数A、B、C、D;首次将该指数用于除草剂氯喹酸酯类化合物的定量构效关系研究中,建立了很好的定量构效关系(QSAR)方程,综合分析所有的QSAR结果设计出了潜在的新型除草剂氯喹酸烯丙酯.