双偶氮吡啶酮系分散染料的合成及性能研究

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吡啶酮作为染料的偶合组分始于二十世纪七十年代末,常用于分散染料、酸性染料、活性染料的偶合组分,而且大多以黄橙色调为主。吡啶酮类染料在生产初期是以4-氨基偶氮苯和邻氨基苯甲醚为重氮盐组分居多,代表产品有分散黄7、分散黄23、分散黄56、分散橙149、分散红151、分散蓝1等。  欧盟和德国政府分别于1999年2月和1999年8月正式将4-氨基偶氮苯和邻氨基苯甲醚纳入致癌芳胺,一共24种。德国规定的禁用分散染料中,分散黄23、分散黄56都包括其中。染料工作者开始寻找其替代品,到目前为止已有若干商品化品种,如分散黄103、114、119、126及165等。这类染料的缺点是在不同pH条件下会发生酸碱变色,从而影响其应用性能。吡啶酮类分散染料的研究多以单偶氮为主,双偶氮类少见报道。  基于此,本论文合成了一系列双偶氮吡啶酮分散染料并研究了其染色性能。主要有四个方面:  1、以3,3-二氨基二苯砜的重氮盐在弱碱性条件下与乙酰乙酰苯胺衍生物偶合,合成了4个黄色分散染料中间体2A~2D,通过红外、核磁氢谱确证了其结构。四个化合物均未在SciFinder上检索到。  2、以乙酰乙酰苯胺衍生物分别和氰基乙酸乙酯/丙二腈在碱性条件下缩合,合成了偶合组分吡啶酮衍生物3A~3D和5A~5D,通过红外、核磁氢谱确证化合物3A~3D和5A~5D的结构。其中5B和5C均未在SciFinder上检索到。在弱碱性条件下3,3-二氨基二苯砜/4,4-二氨基二苯砜的重氮盐分别和3A~3D偶合合成了4A~4D和6A~6D。通过红外、核磁氢谱确证了化合物的结构。八个化合物均未在SciFinder上检索到。  3、将化合物6A~6D按照传统的染色工艺对涤纶进行染色,并测试了染布的各项色牢度。结果表明该系列分散染料有着优异的染色性能。  4、染料6B的IR和UV分析表明吡啶酮系双偶氮分散染料也存在腙式-偶氮式互变结构。染料在固态或者酸性溶液中以腙式结构存在为主,在碱性溶液中以偶氮式结构为主。染料的变色pH范围在6.5~7.5之间,酸性和碱性条件下的最大吸收波长仅相差10nm,耐酸碱性能优异。
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