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在有机合成中偶联反应有着非常广泛的应用，其中C-O、C-N、C-S结构广泛存在于具有生理活性的天然产物、药物及聚合物材料中。近些年来，铜催化的偶联反应取得了突破性的进展，占据着非常重要的地位。但其方法存在催化效率低、配体难合成、反应体系不绿色环保、产物和催化剂分离提纯难等问题。除过渡金属催化的偶联反应外，有机金属试剂对α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也是有机合成中构建C-N键的一类非常重要的方法，然而有机金属试剂通常是价格昂贵的、有毒的、不稳定的碱性化合物。所以，人们一直致力于发展一种具有选择性高、效率高、原子经济性、反应条件温和及环境绿色友好的反应体系，以更好的实现偶联反应。 在此本文拟通过碱促进的炔基溴与咪唑衍生物的炔基化反应来实现C-N键的偶联反应。以炔基溴和咪唑衍生物为反应原料，详细探讨了无过渡金属催化条件下的C-N偶联的合成方法。改变主反应条件，如温度、时间、碱、溶剂等，探索最优条件，研究结果如下: (1)以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂、K2CO3为碱，于80℃下反应12小时即可获得收率51％的碳-氮炔基化偶联产物。通过上述方法合成产物1H-NMR和13C-NMR表征，得到了系列咪唑类芳香炔胺衍生物。 (2)以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂、K2CO3为碱，于120℃下反应3小时即可获得收率81％的Z型卤代氮烯基杂环类化合物。通过上述方法合成产物经1H-NMR和13C-NMR表征，得到了系列(Z)型2-卤-1-取代烯基氮杂环类化合物。