【摘 要】
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脱氢偶联是构建新化学键最直接的方法之一,其通过底物的R-H键直接进行反应,无需进行底物预官能团化,大大缩短了合成步骤,是有机合成中原子经济性最高的方法之一。然而传统的交叉脱氢偶联需要使用当量以上氧化剂来促进脱氢过程,而大量化学氧化剂的使用易产生副产物。电化学脱氢偶联方法通过电极反应促进电子转移,避免了外部氧化剂的使用,大大提高了反应的高效性,同时具有反应条件温和、高区域选择性等诸多优点。本论文主要
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脱氢偶联是构建新化学键最直接的方法之一,其通过底物的R-H键直接进行反应,无需进行底物预官能团化,大大缩短了合成步骤,是有机合成中原子经济性最高的方法之一。然而传统的交叉脱氢偶联需要使用当量以上氧化剂来促进脱氢过程,而大量化学氧化剂的使用易产生副产物。电化学脱氢偶联方法通过电极反应促进电子转移,避免了外部氧化剂的使用,大大提高了反应的高效性,同时具有反应条件温和、高区域选择性等诸多优点。本论文主要通过电化学脱氢偶联策略,进行了1,2,3-噻二唑类化合物的合成以及酮α位甲基化的研究。（1）噻二唑类衍生物是一类具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤等广泛药理活性的化合物,在药物和材料中有着广泛的应用。本文研究了以硫和苯磺酰腙作为原料,在电化学条件下脱氢偶联合成1,2,3-噻二唑类化合物的方法。循环伏安法测试结果表明,该反应的关键是碘负离子在电极作用下被氧化生成碘单质,随后与底物腙形成了活性中间体。此外,该方法以碘化铵作为唯一的电解质和催化剂,具有无需过渡金属和氧化剂、底物适应性广、产率高等优点,是一种新型清洁环保的合成方法。（2）C（sp~3）-H键甲基化是C-H键官能化中的一个基本化学转变,也是有机功能团化研究的一个热点问题。本文采用电化学脱氢偶联策略,利用苯丙酮和甲醇直接进行酮α位甲氧基甲基化和酮α位胺甲基化反应。反应利用溶剂甲醇作为甲基化试剂,具有绿色环保、原子经济和步骤简单等优点。同时,该方法可以在完成酮α位甲氧基甲基化后通过加入含氮亲核试剂“两步一锅法”直接实现酮α位胺甲基化反应。无需外部氧化剂、过程操作简单、反应原料廉价易得、清洁无污染是该方法的主要特点。
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