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近些年来，席夫碱及其配合物的合成及应用受到了广泛的关注，由于其合成简便且具备多样性，能够灵活的选择各种胺类与碳基化合物如醛或酮进行反应，从而改变连接的功能基团使其衍生化，因而成为一类重要的有机配位体。近些年来，席夫碱及其配合物在医药学、生物学、材料学、分析化学以及催化领域特别是在不对称催化领域等都有了较大进展。
本文是用L-酒石酸拆分反式外消旋的环己二胺，得到光学纯的(-)-(R，R)-1，2-环己二胺-单-酒石酸盐，然后分别与水杨醛，3，5-二叔丁基水杨醛，3，5-二枯基水杨醛和萘醛反应合成了四种手性席夫碱，并且与金属Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)络合，共合成十二种手性席夫碱配合物（其中6种是文献未见报道的新化合物）。通过红外，核磁，质谱和元素分析对手性席夫碱配体及其络合物进行了结构鉴定和表征。利用溶剂结晶培养得到了两个配合物的单晶，并在X-射线单晶衍射仪上进行了结构鉴定。
实验结果表明，所合成的金属配合物中配体和金属离子的配比均为1：1。通过溶剂结晶得到配合物26b的单晶，其外观为深红色菱形晶体，属于单斜晶系，P21空间群。晶胞参数：a=10.959(2)A，b=12.703(2)A，c=12.322(2)A,alpha=90 deg,beta=95.279(3) deg,gamma=90deg。
单晶26d为深褐色晶体，单晶X-衍射结果表明，此单晶属于三斜晶系。晶体的结构基元有两分子配体、四个醋酸根、两个C03+离子和一个C02+离子组成。其中C02+离子为中心桥，链接两个C03+离子的席夫碱配合物。具体的晶胞参数a=13.953(4)A，b=13.953(4)A，c=27.405(16)A，alpha=90 deg,beta=90 deg,gamma=120 deg。将十二种手性席夫碱配合物分别用于催化二苯基硝酮3a和缺电子烯烃3-((E)-2-丁烯酰基)-1，3-恶唑烷-2-酮4a，3-(2-丙烯酰基)-1，3-恶唑烷-2-酮4b的1,3-偶极环加成反应。
实验结果表明，所合成的席夫碱配合物对硝酮与缺电子烯烃的环加成反应有一定的催化作用，集中表现在提高了反应的转化率，区域选择性和立体选择性。以26b为催化剂时，反应的转化率由70％提高到96％，endo/exo的比值由68:32增加到73:27，exo异构体的ee至达到36％。其中配体结构对反应的区域选择性影响较大：配体空间位阻越大其区域选择性越好，通过比较配体同一位置上的取代基，即氢原子、叔丁基、枯基，发现枯基取代的催化剂28c催化只得到了四位取代异恶唑烷环。配体中萘环的存在相对于苯环，其共轭体系增加，反应的区域选择性提高，如29c催化得到的四位与五位产物的比例是5:2。配位金属离子对对映体选择性也有一定的影响：配位金属是钴离子的催化体系表现出较好的对映体选择性。