【摘 要】
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前五味子素C(Pre-Schisanartanin C)是2010年由中国科学院昆明植物研究所孙汉董等人从五味子植物Schisandra propinqua var.propinqua中分离提取的一种降三萜类天然产物，该分
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前五味子素C(Pre-Schisanartanin C)是2010年由中国科学院昆明植物研究所孙汉董等人从五味子植物Schisandra propinqua var.propinqua中分离提取的一种降三萜类天然产物，该分子结构复杂而独特，主要体现如下：该分子具有独特的[5-5-7-8-3]多环结构，该结构为天然产物中首次报道；该分子含有12个手性中心，其中有7个连续的手性中心以及3个季碳手性中心；该分子具有高度氧化的环萜类骨架（含九个氧原子）。前五味子素C(Pre-Schisanartanin C)引起本组极大兴趣的原因：作为全合成目标分子，降三萜类化合物Pre-Schisanartanin C复杂而新颖的结构极具挑战性；该分子为五味子家族天然产物代表性结构之一，对它的全合成可以为研究该家族天然产物的生源合成途径打下基础；在本小组完成该家族化合物Schindilactone A的过程中，发展了一条具有普适性的路线，提出了多样性导向的基本合成策略，该分子的合成工作将是该策略的重要尝试；该分子的结构复杂性和官能团多样性为发现新反应、新方法提供了可能；前五味子素类型天然产物的全合成可以为系统深入地研究该家族天然产物生理活性打下基础，从而为一些新型药物先导化合物的发现提供机会。 本研究主要内容包括：⑴模型研究：主要论述了Pre-schisanartanin C核心7-8-3三环体系以及侧链的合成研究，分别通过烯烃关环复分解(RCM)反应构建了包含氧桥的八元环，过渡金属催化的分子内环丙烷化反应构建了关键的三元环，最后讨论了分别由Mukaiyama Aldol策略和双羟化策略构建侧链的结果。⑵全合成进展：以Schindilactone A全合成的普适性路线和模型研究为基础，从Schindilactone A全合成的关键中间体出发，通过适当地转化与模型对接后，成功地构建了目标分子的核心骨架结构，为目标分子全合成的最终完成打下了坚实的基础。
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