脂溶性金属酞菁的合成与表征

• 作 者: 鲁帅
• 机 构: 郑州大学
• 出 处: 郑州大学
• 发表日期: 2012年期
• 关键词: 酞菁 溶解性能 烷基链 共轭体系

酞菁是人工合成的具有18个π电子的大环共轭体系化合物,通过对分子结构进行修饰和改造,各类酞菁化合物被广泛研究并用于高科技领域中,比如光动力疗法、催化剂、有机半导体、非线性材料以及液晶材料等。但是由于分子间强的π-π作用力,酞菁非常容易发生缔合,难溶于大多数溶剂中,非常不利于其提纯和应用,故合成溶解性能良好的酞菁类衍生物是当前研究的热点。　　
在总结了酞菁类化合物的合成及应用的基础之上,本论文设计并通过简单的步骤合成了具有良好溶解性能的两个系列的金属酞菁:长链烷基金属酞菁和芳基金属酞菁。　　
长链烷基金属酞菁是通过羧基金属酞菁酯化反应在外围引入长的烷基链(图1),其合成是以偏苯三酸酐为起始原料,分别通过缩合成环、水解、酰化、和酯化反应而得;芳基金属酞菁是在酞菁外围引入芳基取代基(图2),扩大共轭体系,它们以4-氨基邻苯二甲酸为原料,通过酯化、重氮化偶联、水解和缩合成环反应而合成。　　
本论文通过红外光谱、元素分析、紫外可见光谱和荧光光谱初步探讨了所合成的金属酞菁衍生物的性质,发现由于外围烷基链和芳香环的引入,大大增加了酞菁衍生物在有机溶剂中的溶解度,并且实验证明在酞菁外围引入芳基能有效减少分子间的缔合作用。　　
总之,本文最终合成了两个系列四种金属酞菁化合物,并对其光谱性质进行了研究,为酞菁化合物的应用打下了基础。