【摘 要】
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本文通过设计与合成不同类型的氧杂蒽荧光染料,详细研究了这些染料的光物理性质。在此基础上,将氧杂蒽类荧光染料功能化用于工业污染物苯硫酚的荧光检测。主要内容概述如下:首先,开展了新型氧杂蒽类荧光染料的设计与合成,制备了一系列含有杂环、稠杂环、共轭稠环等共轭结构的氧杂蒽类荧光染料。染料分子结构通过核磁共振波谱和高分辨质谱确认,同时对所制备的一系列染料分子进行了光谱测试,测试结果表明染料RB-triphe
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本文通过设计与合成不同类型的氧杂蒽荧光染料,详细研究了这些染料的光物理性质。在此基础上,将氧杂蒽类荧光染料功能化用于工业污染物苯硫酚的荧光检测。主要内容概述如下:首先,开展了新型氧杂蒽类荧光染料的设计与合成,制备了一系列含有杂环、稠杂环、共轭稠环等共轭结构的氧杂蒽类荧光染料。染料分子结构通过核磁共振波谱和高分辨质谱确认,同时对所制备的一系列染料分子进行了光谱测试,测试结果表明染料RB-triphenylamine(D)最大吸收和发射波长都处于近红外区域,分别达到664 nm和795 nm。其次通过密度泛函理论(DFT)计算得到了染料分子的最优构型,结合染料分子的HOMO和LUMO能隙差值,详细探讨了理论计算结果与实验光谱之间的关系。然后将染料用于MCF-7细胞的荧光标记成像,发现染料RB-triphenylamine(D)、RB-thiophene(G)、RB-pyrrole(H)、RB-hdroxybenzene(L)、RB-benzofuran(N)和RB-benzothiophene(O)对细胞有较好的标记效果,其中荧光染料RB-triphenylamine(D)具有良好的靶向线粒体荧光染色性能。由于苯硫酚具有很强的毒性,因而研发了一个苯硫酚的近红外荧光探针RB-dinitrophenoxy-benzylidene(NOF),探针以氧杂蒽为荧光基团,2,4-二硝基苯醚为识别单元。该探针对苯硫酚响应具有斯托克斯位移大、响应速度快、灵敏度高和选择性好的优点。同时,探针NOF成功地应用于实际生活水样中的苯硫酚定量回收检测。此外,进一步研究发现探针NOF具有良好的细胞渗透性和低毒性,可以实现细胞内的苯硫酚荧光成像示踪。最后,将探针NOF用于小鼠体内苯硫酚的荧光成像,实验结果表明该探针可以实现活体上的苯硫酚荧光成像检测。
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