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论文共包括以下两章内容: 第一章综述了近年来螺缩酮的构建策略及其在天然产物全合成中的应用，同时简要介绍了螺缩酮类天然产物的分类、结构及活性，并对目前未见合成报道的螺缩酮类天然产物进行了归纳总结。 第二章是cephalosporolides E，F，H和I的全合成研究，其内容分为两部分:第一部分重点阐述了(-)-cephalosporolide E和(+)-cephalosporolide F的全合成研究。首先简单介绍cephalosporolides E和F的分离、结构特征、生物活性以及合成背景，然后以D-葡萄糖酸-δ-内酯为手性起始原料，采用烯烃二醇类γ-内酯前体的分子内Wacker-type螺缩酮化策略，仅需4步合成反应，以总收率为28.9％，分别得到(-)-cephalosporolide E和(+)-cephalosporolide F，该路线是现有报道合成cephalosporolides E和F中最为简洁的。第二部分是cephalosporolides H和I的全合成研究。以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始底物，先利用烯烃二醇类γ-内酯前体的分子内Wacker-type螺缩酮化策略，构建碘代的螺缩酮内酯核心结构，然后在氯化亚铜催化下与己基溴化镁发生交叉偶联得到cephalosporolide H，而在NaBH3CN/AIBN促进下与丙烯酸苄酯发生自由基Michael加成后脱去苄基又可以得到cephalosporolide I。其中，cephalosporolide H最短的一条合成路线为5步，总收率为32％;(R)-cephalosporolide I为9步合成，总收率为24％，（S)-cephalosporolide I为8步合成，总收率为30％;这是cephalosporolide I的首次全合成报道。该路线简洁、高效且具有良好的适用性，可以应用到cephalosporolides类其他天然产物penisporolides A，B以及ascospiroketal B的全合成研究中。