【摘 要】
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细胞表面的异常糖基化与肿瘤的发生及恶变密切相关.SM及SB是寡糖链中带有硫酸酯基的酸性鞘糖脂,在正常人肝中含量极少,而在培养的人肝细胞癌细胞系和人肝细胞癌手术标本中均
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细胞表面的异常糖基化与肿瘤的发生及恶变密切相关.SM<,3>及SB<,la>是寡糖链中带有硫酸酯基的酸性鞘糖脂,在正常人肝中含量极少,而在培养的人肝细胞癌细胞系和人肝细胞癌手术标本中均有明显堆积.因此,SM<,3>及SB<,1□>寡糖片段的合成研究对于从分子水平阐明SM<,3>及SB<,1□>与肝癌发生、发展的关系,并依此探索适宜的抗肝癌糖抗原疫苗具有重要的理论意义和实用价值.本论文工作中,经过数十步反应,首次完成了目标化合物硫酸酯化的四糖(Ⅱ)和硫酸酯化的二糖Ⅰ的合成,为今后合成具有更高分子量的糖基缀合物并研究其抗肿瘤免疫原性奠定了基础.研究中对半乳糖乙硫苷3位羟基在二丁基氧化锡作用下的区域选择性反应进行了较为详细的研究,发现:使用甲醇作反应溶剂并分批加入亲电取代试剂可有效地减少副产物,提高反应的收率.灵活巧妙地运用了各种保护基之间的正交性和兼容性,通过精心选择保护基和糖基化反应中端基的活化方式、催化剂,高收率、高立体选择性地合成了目标物Ⅱ中带保护的三糖片段和四糖片段.对各中间体及目标物的TOF-MS进行了详细的研究,发现了带叠氮乙基的糖苷的出峰规律.综合运用一维和二维NMR技术,完成了合成中的重要中间体和目标化合物的结构鉴定.在整个研究过程中,共合成了49个寡糖化合物,其中20余个未见文献报道.
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