【摘 要】
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自由基反应是现代有机合成中的一类重要反应。本论文主要论述了有机叠氮化合物和卤代芳香化合物的自由基反应。主要包括以下两部分的内容:在第一章里,对近年来有机叠氮化合物
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自由基反应是现代有机合成中的一类重要反应。本论文主要论述了有机叠氮化合物和卤代芳香化合物的自由基反应。主要包括以下两部分的内容:在第一章里,对近年来有机叠氮化合物的自由基反应和光诱导的卤代芳香化合物的自由基反应做了简要的文献综述,包括有机叠氮化合物制备中的自由基反应,有机叠氮化合物参与的自由基反应以及卤代芳香化合物在光照条件下脱卤的自由基反应。第二部分介绍了博士研究生期间的工作。包括三章内容:第二章探讨了 3-芳基烯丙基叠氮化合物和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在可见光照射下的自由基反应。NBS在光照下产生的自由基,夺取2-叠氮基甲基-3-芳基丙烯酸甲酯或2-叠氮基甲基-3-芳基丙烯腈叠氮基α位的氢以及消除一分子氮气,产生亚胺自由基;产生的亚胺自由基随后发生环化反应,得到3-吸电子基团取代的喹啉类化合物。该反应为喹啉-3-甲酸衍生物的合成提供了一条新的途径。在上述研究的基础上,我们又在第三章的工作中对氮原子α位含有叠氮基的有机叠氮化合物的自由基反应做了进一步研究。将NBS/光照的反应条件用于α-苯甲酰胺基叠氮化合物。发现在该条件下,α-苯甲酰胺基叠氮化合物可以转化为相应的亚胺自由基,后者继而环化,生成喹唑啉酮产物。第四章研究了光诱导的带有炔基侧链的5-乙酰基-2-氯吡咯类化合物的氯原子转移环化的自由基反应。发现在二氯甲烷溶剂中紫外光照射下,底物发生脱卤环化反应,以较好的产率得到内型和外型两种氯原子转移环化产物,其中以内型环化产物为主。当反应在丙酮/碳酸钠水溶液中进行时,部分内型环化产物进一步水解,得到环酮结构。该工作进一步拓展了卤代芳香化合物的光反应在合成中的应用。
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