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含有六氢吡咯[2，3-b]吲哚环系结构单元的天然化合物在自然界中广泛存在，其独特而有效的结构单元，存在于一系列的高生物活性的生物碱分子中，具有广泛生理活性，如Physostigmine是一种可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂，能有效地治疗胆碱失调;Folicanthine可作为抗真菌试剂等。这类生物碱的合成研究吸引了合成化学家广泛的兴趣。本论文通过构筑其C3a位上的全季碳中心，用钯催化剂及较便宜的三苯基磷为配体，合成了Esermethole及其类似物;通过进一步的研究，发现了碘化亚铜催化的分子内酰胺羰基α位芳基化串联烷基化新反应，以此为基础，完成了(-)-Debromoflustramine B和E、(-)-Pseudophrynaminol及(+)-Alline的全合成研究;通过氧化偶联方法，合成了Chimonanthine， Folicanthine，Calycanthine;通过新颖的螺环形成反应，完成了Horsfiline的形式合成。
本论文共分五章。第一章主要介绍六氢吡咯[2，3-b]吲哚环系结构单元的天然化合物的结构、生物活性及其合成研究进展。
第二章发展了一种高效合成C-3位含全季碳中心氧代吲哚的方法，这种带官能团的氧代吲哚的合成可以运用到天然产物及其类似物的合成中。本章的研究表明，较便宜的三苯基磷作为对于这种分子内的酰胺羰基α位芳基化串联烷基化一步构筑C-3位季碳中心是一种效果比较不错的选择，基于这种具有实用性和灵活性的合成方法，我们合成了Esermethole及其它的一些类似物。
第三章通过进一步研究，发现了碘化亚铜催化的分子内酰胺羰基α位芳基化串联不对称烷基化的新反应。以此为基础，完成了(-)-Debromoflustramine B和E、(-)-Pseudophrynaminol及(+)-Alline的全合成研究;完成了Horsfiline的形式合成研究。通过手性辅基的引入，构筑了螺环的手性季碳中心。
第四章拓展了碘化亚铜催化的分子内酰胺羰基α位芳基化串联氧化二聚的新反应，以非常简洁高效的方法（9步，从2-溴苯胺出发，22％的总收率）合成了Chimonanthine，同时也做了Folicanthine，Calycanthine的合成研究。
第五章为论文中相关化合物的制备方法及谱图数据。