【摘 要】
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细胞内许多的生物分子以及细胞器具有极其重要的生理功能,因而对于它们的识别和检测十分重要。荧光探针检测具有灵敏度高,特异性好等优点。目前被广泛应用于生命系统中物质的
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细胞内许多的生物分子以及细胞器具有极其重要的生理功能,因而对于它们的识别和检测十分重要。荧光探针检测具有灵敏度高,特异性好等优点。目前被广泛应用于生命系统中物质的识别和检测。香豆素类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,其母核结构是苯并-α-吡喃酮,引入吸电子基团而发出强烈的荧光。黄酮类化合物广泛存在自然界某些植物中,结构以苯并-γ-吡喃酮为母核。此衍生物很多具有分子内质子转移效应而导致其特殊的荧光性能。本论文以香豆素和黄酮为母体设计合成了两类荧光探针分别应用于细胞内生物巯基的检测和细胞内线粒体的靶向标记成像。用于检测细胞内生物巯基的香豆素类荧光探针:本章以香豆素为母核,设计合成了三种荧光探针去检测生物巯基,半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)。探针A以“二甲基吡喃丙二腈”为衍生物。原因是在香豆素的3位引入了二甲基吡喃丙二腈延长了其共轭体系,波长红移至648 nm,具有很好的分子内电荷转移效应,该探针与GSH、Cys呈现淬灭型荧光响应模式。探针B为“苯硫酚-醛基”为衍生物,由于在香豆素4号位引入苯硫酚基团,其水溶性良好,并且探针B与GSH、Cys反应分别在470 nm及540 nm显示强烈的荧光增强,属于增强型荧光响应模式。探针C为“苯硫酚-丙二腈基团”衍生物,是在B的基础上将3位的醛基衍生为丙二腈基团,其反应位点的改变导致探针C除了与GSH、Cys响应外,还与硫氢根离子有特异性响应。用于细胞内线粒体靶向定位的黄酮类探针:本章以3-羟基黄酮为荧光母核,以三苯基膦为靶向基团,合成一例用于活细胞线粒体特异性成像的荧光探针D。探针D为“3-羟基黄酮-三苯基膦”基团衍生物,3-羟基黄酮部分的激发态分子内质子转移(ESIPT)机理赋予了它优异的荧光性能,在波长450 nm处的荧光可随pH的变化而变化。三苯基膦部分则具有亲脂性可以特异性的嵌入线粒体内膜并稳定结合。荧光光谱测试与细胞荧光成像实验均表明该探针适用于细胞内线粒体的靶向标记与荧光成像。
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