以乙肝病毒衣壳蛋白组装过程为靶点的新型抗乙肝病毒化合物的设计、合成与筛选

来源 :吉林大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yediwuqiang
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乙型肝炎(Heptatis B)是由乙肝病毒(HBV)引起的、以肝脏炎性病变为主并可引起多器官损害的一种传染性疾病。衣壳蛋白的装配是HBV生命周期中的重要环节,误导或破坏这一病毒所特有的生命过程,能抑制病毒复制,进而起到抗病毒的作用。本课题以HBV衣壳蛋白的组装过程为作用靶标,以Bayer公司报道的HAPs为先导化合物,首先经比较分子力场分析(CoMFA)建立HAPs的三维定量构效关系模型(3D-QSAR),为新化合物的设计提供了指导原则,同时结合生物电子等排原理和Me Too策略,设计与合成了四类全新结构的化合物:(Ⅰ) 2-芳胺基取代的二氢嘧啶类、(Ⅱ) 2-芳基取代的二氢嘧啶类、(Ⅲ) 2,4-二芳基四氢喹唑啉-5(1H)-酮类及(Ⅳ) 4,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶-5(1H)-酮类。其中2,4-二芳基四氢喹唑啉酮是本研究原创的抗乙肝病毒化合物,已申请专利保护,为创新药物的研发开辟了道路。本研究共合成了化合物75个,所有化合物经1H NMR、MS及HRMS确定结构。经活性筛选共发现32个化合物对HBV DNA复制有抑制作用,其中化合物19 (IC50=0.92μM)、24 (IC50=0.27μM)、27 (IC50=0.95μM)、32 (IC50=0.57μM)和58 (IC50=0.44μM)的活性同阳性化合物Bay41-4109 (IC50=0.78μM)相当,值得进行深入研究;此外,有9个化合物的IC50在1-5μM之间;6个化合物的IC50在5-10μM之间,进一步的活性评价工作仍在进行中。结合得到的活性资料对已合成的化合物进行了构效关系的分析,为下一步的工作提供了理论依据。
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