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在超分子化学领域，继冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲等四代大环主体之后，柱芳烃作为新一代的大环主体，由于其独特的柱状空腔结构、易于合成和衍生化等优点，展现出优异的主客体化学性能并迅速成为研究的热点。基于柱芳烃的主客体识别作用在催化、传感、生物医学等领域得到了广泛的研究。本文主要基于单功能化的柱[5]芳烃的主客体化学作用构建了一系列的刺激响应性的超分子组装体，并进一步探究了其在癌症治疗中的应用。 1、我们设计合成了聚乙二醇修饰的柱[5]芳烃主体分子(PEG-P[5]A)和含有二硫键卟啉光敏剂修饰的吡啶盐客体分子(TPPC6-SS-Py)，利用柱芳烃部分和吡啶盐之间的主客体包结络合作用构建了含有光敏剂的两亲性超分子，PEG-P[5]A/TPPC6-SS-Py。核磁共振1H NMR和荧光滴定实验表明主客体化合物之间形成了1∶1的络合物。我们使用TEM、DLS等仪器研究了该超两亲性超分子在水溶液中的自组装形态与尺寸。此外，由于二硫键的引入，使得胶束在高浓度的谷胱甘肽(GSH)存在下发生响应性解组装，从而使搭载的光敏剂分子快速释放出来。之后，我们使用激光共聚焦显微镜(CLSM)、流式细胞仪、MTT等分析方法分别探究了该超分子胶束的细胞摄取行为与光暗毒性实验。结果表明，和自由卟啉相比，该胶束可以提高细胞的摄取效率，并显著提高了对细胞的光毒性，同时却有很小的暗毒性。 2、我们将柱芳烃做成了单官能化的原子转移自由基聚合（ATRP）引发剂，进一步用于引发甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯单体(DMAEMA)的聚合，生成聚二甲基氨基乙酯修饰的柱芳烃(PDMAEMA-P[5]A)。我们还合成了含有二硫键的喜树碱(CPT)修饰的季铵盐客体分子(CPT-SS-QAs)。后续工作中，我们将利用柱芳烃部分和季铵盐部分的主客体识别作用构建超分子胶束，该胶束最后可以和siRNA通过静电相互作用形成复合物，同时形成的超分子胶束在高浓度GSH下发生响应性的药物释放，进而实现基因治疗和药物治疗的协同治疗。这些应用拓展了柱芳烃的生物应用，也为多种疗法的协同治疗方面提供了一种有效的方法。