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手性氮杂环类化合物是许多具有生物活性的天然产物和药物的结构单元。在新药研发过程中，手性氮杂环类化合物也经常被作为先导化合物进行研究。因此，手性氮杂环类化合物的设计与合成一直以来都是有机化学家研究的热点。多年来，化学家们一直致力于寻找高效简洁的方法构建结构复杂，取代多样性的手性氮杂环类化合物。在众多的合成方法中，过渡金属铑催化的1，4-加成反应，脱颖而出。本论文主要研究了铑催化的不对称1，4-加成反应在手性氮杂环类化合物合成中的应用研究。
本文首先探索了手性双叔丁基亚砜为配体的金属铑络合物在不对称催化合成4-哌啶酮与4-喹啉酮类化合物中的应用。以5.0 mol％的金属铑，6.0 mol％的手性双叔丁基亚砜为配体，四芳基硼化钠作亲核试剂，二氯甲烷为溶剂，在40℃下，以较好的反应收率(高达92％的收率)和高对映选择性(高达99％的对映选择性)，成功的实现了2，3-二氢-4-哌啶酮和2，3-二氢-4-喹啉酮类Michael受体α位的芳基化。
本文还研究了金属铑络合物催化芳基硼酸对3-烯烃氧化吲哚的不对称加成反应。以经典的双膦配体(R)-BINAP作配体，5.0 mol％的金属铑，3.0当量的芳基硼酸，二氧六环为溶剂，在100℃下，3-烯烃氧化吲哚能高催化活性(高达95％的收率)、较好的非对映选择性(高达80:20的dr值)和立体选择性(高达86％的ee值)的进行芳基化。该方法可用来高效的合成一类功能化手性氧化吲哚类化合物，具有一定的应用价值。
本文最后研究了金属铑络合物在不对称催化合成帕罗西汀类药物中间体中的应用。设计和合成了一类不饱和酯的Michael受体，实现芳基化后，成功的合成了δ-氨基戊酸类合成子。以5.0 mol％的金属铑，6.0 mol％的(R)-BINAP作配体，3.0当量的芳基硼酸作亲核试剂，二氧六环为溶剂，在100℃下，能以较好的转化率(高达86％的转化率)和较好的对映选择性(高达87％的ee值)获得相应的加成产物。