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本论文研究了以含氟烷基炔酯为含氟砌块合成一系列含氟烷基杂环化合物,包括含氟喹喔啉、咪唑、喹诺酮和喹啉衍生物,论文的主要内容如下:第一部分研究了以苯胺和含氟烷基炔酸酯为起始原料通过一锅串联法合成含氟喹喔啉的方法。苯胺和含氟烷基炔酸酯在甲醇溶液中室温发生Michael加成反应,旋干溶剂后的粗品溶解于DMSO中,在KI、TMSN3的存在下室温生成喹喔啉。在该反应过程中,首次检测并鉴定了中间体二胺化合物2-4a,KI在促进反应进行发挥了至关重要的作用。产物结构用1H NMR、19F NMR、13C NMR、UPLC-MS、HR-MS、IR以及单晶X衍射等予以确认,并对反应机理进行了推测和验证。该反应具有简单高效、条件温和、底物适应性广等特点,底物分离收率可达95%。第二部分研究了以含α-氢的伯胺和含氟烷基炔酸酯为起始原料,通过一锅串联法合成含氟咪唑的方法。含α-氢的伯胺首先与含氟烷基炔酸酯在DMSO中室温下快速发生Michael加成反应,在碘化钾和醋酸碘苯的存在下,Michael加成中间体与Na N3室温下高效地转化为含氟烷基化咪唑。产物结构用1H NMR、19F NMR、13C NMR、UPLC-MS、HR-MS、IR等予以确认,并对反应机理进行了推测和验证。该反应具有简单高效、条件温和等特点,底物分离收率最高可达94%。此方法成功的应用到医药Du P-532中间体的合成。第三部分研究了以靛红和含氟烷基炔酸酯为起始原料,通过一锅串联法合成含氟喹诺酮的方法。在碳酸钠和叔丁基过氧化氢的存在下,靛红和含氟烷基炔酸酯在DMF中室温下高效的转化为喹诺酮化合物。产物结构用1H NMR、19F NMR、13C NMR、UPLC-MS、HR-MS、IR以及单晶X衍射等予以确认,并对反应机理进行了推测。该反应具有反应简单、条件温和、反应时间短等特点,底物分离收率最高可达91%。第四部分研究了以靛红、全氟烷基炔酸酯和醇为原料,在碳酸钠的存在下,室温下合成2-全氟烷基喹啉衍生物的方法。通过控制实验,我们提出了可能的反应机理。产物结构经过1H NMR、13C NMR、IR、19F NMR、UPLC-MS以及HRMS予以确定。此反应条件温和,原料易得,操作方便,底物适应范围广,底物分离收率最高可达91%。