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硫桥杯芳烃(Thiacalixarene, TCA)是杯芳烃家族的新成员。由于硫原子取代传统杯芳烃的桥联亚甲基,使硫桥杯芳烃具有许多传统杯芳烃所不具备的性质。如较大的空腔结构、构象更加多变、显著的络合能力及硫桥易氧化等特点。随着研究的继续,它作为分子平台或建筑块来合成更加复杂体系的潜力逐渐展现出来。四硫富瓦烯(Tetrathiafulvalene,简称TTF)是一种两电子给体,在适当的条件下,能够被可逆的氧化成自由基阳离子。由于特殊的氧化还原性质,TTF及其衍生物不仅可作为分子导体的构成部分,而且在分子开关、分子传感器、液晶材料、LB膜,光信息存储和非线性光学(NLO)等领域显示出诱人的应用前景。目前在TTF中引入冠醚、环糊精、富勒烯、环番、轮烷等超分子基团已有广泛报道,这些体系都显示出了各自独特的电化学性质。目前,TCA-TTF体系的合成及其性质研究还属空白,我们利用点击化学将TTF引入到TCA的下缘,合成了四个TTF-TCA衍生物,并对其性质做了初步研究。本论文主要内容主要包括以下几点：一、首先以Zincate盐为起点,得到化合物5a,化合物5a在氢氧化铯的存在下,在经过干燥的四氢呋喃中同溴乙醇反应生成化合物6a (56% yield)。化合物6a又同对甲基苯磺酸氯反应生成化合物8a (77% yield).化合物8a同叠氮钠反应生成化合物10a。依照化合物10a的合成方法,我们又得到10b,11a,11b。在碳酸钾存在的条件下,硫桥杯[4]芳烃同碘甲烷反应,生成化合物13,化合物13又同溴丙炔反应,生成了硫桥杯[4]芳烃衍生物14。最后利用点击化学反应,用硫桥杯[4]芳烃衍生物14分别同四种TTF叠氮化物反应,合成了四种TCA-TTF衍生物(TCA-TTF-1, TCA-TTF-2, TCA-TTF-3, TCA-TTF-4),并通过了1H NMR、13C NMR、FAB-MS表征。二、利用循环伏安法对四种化合物电化学性质进行了研究。同时利用紫外光谱滴定的方法,观察了四种TCA-TTF衍生物在溶液中,在加入金属离子之后的电子转移行为。