螺吡喃酰基叠氮化合物的合成及其修饰多壁碳纳米管的应用研究

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碳纳米管因为其突出的力学、热学、电子学和光学性质而备受关注。但其缺乏功能性基团和自身结构所导致的不溶性使其应用受到很大的限制,因此通过物理或化学方法对碳纳米管的表面进行修饰从而引入功能性基团、改善碳纳米管的分散性是目前非常热门的一个研究课题。螺吡喃作为一类典型的光致变色化合物,具有非常突出的光学性质,螺吡喃在光照、pH、溶剂改变时都会发生可逆的构象变化,在光学材料方面具有非常大的潜在应用。但目前关于螺吡喃的报导大部分都局限于溶液和纯有机体系,使得其光致变色性能的在功能性材料中的实际应用受到限制。针对这一问题,我们在实验室之前成员吴嘉媚所合成的双羧基螺吡喃为原料通过简单的“一锅反应”设计合成了具有高反应活性的螺吡喃酰基叠氮化合物。并将这类螺吡喃酰基叠氮化合物经高温转化为氮烯结构后,通过共价反应将其接到了多壁碳纳米管(MWCNTs)的表面,本文主要从以下三方面开展了研究:1.设计、合成了一种新的功能性酰基叠氮化合物-含酰基叠氮基团的螺吡喃衍生物。本实验以双羧基螺吡喃为原料,羰基二咪唑为活化剂,叠氮化钠为叠氮化试剂在水和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中通过“一锅反应”,合成了 1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-4’,-6’-二酰基叠氮(2a)、6-甲基-1’,3’,3’-三甲基螺-[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-4’,6’-二酰基叠氮(2b)和6-硝基-1’,3’,3’-三甲基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚]-4’,6’-酰基叠氮(2c),并用核磁共振氢谱、红外光谱等手段对其结构进行了表征。2.以合成的酰基叠氮螺吡喃衍生物作为单体,通过加热脱去氮气分子形成氮宾结构再通过共轭修饰成功在多壁碳纳米管表面引入了螺吡喃衍生物。本文将之前合成的三个螺吡喃含酰基叠氮衍生物对多壁碳纳米管(MWCNTs)进行了修饰,并得到了不同修饰程度的螺吡喃修饰多壁碳纳米管化合物。同时,我们还通过X-射线光电子能谱分析(XPS)、红外光谱(FTIR)、热重分析(TGA)、拉曼光谱和透射电子显微镜(TEM)对其进行了充分的表征,确认了螺吡喃分子对多壁碳纳米管的成功修饰。3.利用紫外可见分光光度计对合成的螺吡喃酰基叠氮衍生物进行了光学性质的测试,主要测试了不同波长光照、溶剂以及pH对这类化合物紫外可见光谱的影响,同时我们还研究了它们的抗疲劳性。用螺吡喃修饰的碳纳米管保留了螺吡喃的光学性质,在固体荧光光谱中420nm处有相应的激发峰,紫外可见吸收光谱在全波长范围内的吸光度都高于原始多壁碳纳米管。本文中螺吡喃酰基叠氮化合物对多壁碳纳米管的修饰使其溶解性有了很大的改变,不仅是在有机溶剂中,在水溶液中也能观察到其分散性的明显增强。
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