【摘 要】
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苯乙酸乙酯及其衍生物是一种非甾体消炎药的中间体,且在日化和食品中也得到大量使用。苯乙酸乙酯及其衍生物的传统合成方法是苯乙酸和醇的酯化反应,此反应虽然简单,但其原料苯乙
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苯乙酸乙酯及其衍生物是一种非甾体消炎药的中间体,且在日化和食品中也得到大量使用。苯乙酸乙酯及其衍生物的传统合成方法是苯乙酸和醇的酯化反应,此反应虽然简单,但其原料苯乙酸类化合物需要通过苯乙腈或苯乙酰胺水解得到,反应条件极为苛刻。另外一种方法是利用丙二酸二乙酯、乙酸酯和乙酰乙酸酯的芳基化,此类反应需加入当量的碱,有些甚至需要加入大量强碱,限制了底物的范围。因此,我们希望通过发展一种新的苯乙酸乙酯及其衍生物的合成方法,来克服传统合成方法中的一些不利条件。本论文的主要研究内容包括:(1)以卤代苯和丙二酸单酯钾盐类衍生物作为底物进行脱羧交叉偶联反应,得到一系列目标产物苯乙酸乙酯及其衍生物;(2)在研究内容一的实验数据及相关文献报道的基础上,对脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物可能机理作出相应的推测;(3)应用研究所得到的合成方法,催化6-甲氧基-2溴萘与甲基丙二酸乙酯钾盐发生脱羧交叉偶联反应,简单的合成了一种抗炎、解热、镇痛药萘普生。本论文研究了一种高效的合成苯乙酸乙酯及其衍生物的新方法,以卤代苯和丙二酸单酯钾盐及其衍生物作为底物进行脱羧交叉偶联得到目标产物。此反应通过脱去二氧化碳来实现脱羧交叉偶联,反应条件较为温和,具有高活性、高立体选择性及区域选择性等特点,为苯乙酸乙酯及其衍生物的合成又提够了一种新的方法。
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