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石英晶体微天平(QCM)手性传感器对手性分子的识别具有潜在的重要的应用前景,已经成为手性识别领域的一个研究热点。QCM手性传感器因为它的简便,应用性广而成为一个非常吸引人测试技术。利用QCM对过程质量变化非常敏感的特性,具有ng级的质量监测能力,能够感知环糊精对不同的手性异构体的选择性吸附作用,从而能够在线定性识别不同的手性异构体,例如对映异构体,几何异构体等。本论文致力于发展新型的β—环糊精衍生物膜QCM手性传感器。
首先,我们合成了较高纯度的全苯基异氰酸酯取代β—环糊精(Ph—CD),对氯苯基异氰酸酯取代β—环糊精(C1-Ph—CD),并将巯基键合到了全苯基异氰酸酯取代β—环糊精上,得到Ph—CD—SH。并用红外光谱法、核磁共振法、元素分析和薄层层析色谱分析对合成的环糊精衍生物进行了表征。
第二,我们组装了Ph—CD膜修饰的QCM手性传感器,并在气相中对手性分子R,S—3甲氧基苯基乙胺(简称R,S—MPEA)、R,S—四氢萘胺(简称R,S-TNA)、R,S—辛醇(简称R,S—OT)、R,S—乳酸甲酯(简称R,S—MEL)手性异构体进行了手性识别。QCM手性传感器对这四对手性异构体的手性识别能力较好,识别能力从大到小依次为:OT>TNA>MPEA>MEL。
第三,我们采用了紫外光谱法和荧光光谱法对识别机理进行了探讨,发现在水体系和乙醇体系中,无论Ph—CD还是B—CD和C1-Ph—CD的紫外识别因子都是αR,S-TNA>αR,S—MEA。且Ph—CD、B—CD、C1-Ph—CD对R,S-TNA的荧光识别因子也αR,S-TNA>αR,S—MEA。这与R,S-TNA的QCM手性识别因子大于R,S—MPEA相一致。紫外光谱法,荧光光谱法,QCM手性传感器法三种方法能够得到很好的相互印证。