4-氯芴酮指纹荧光显现剂的合成及应用

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xzh19870715
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芴酮是一种黄色斜方结晶,易溶于醇和醚,不溶于水。是重要的精细化学品的原料,在染料、医药、农药等方面有广泛的应用。芴酮系列化合物的中间体4-氨基-4-氯二苯甲酮,也是一种重要的精细化工产品,无致癌性。可用于合成消炎剂、杀虫剂、抗菌剂、除草剂、抗风湿剂、热敏记录材料、抗癌药物等,也是禁用染料中间体的替代品,同样具有良好的开发前景。   本文中主要合成4-氯芴酮。以邻氨基苯甲酸为原料,先以DMF对氨基进行保护,然后氯化得2-N,N二甲氨基亚氨基苯甲酰氯(化合物2),再与氯苯进行傅-克反应得2-氨基-4-氯-二苯甲酮(化合物3),在碱性条件下脱保护基制得2-氨基-4-氯-二苯甲酮,最后经过重氮化闭环合成4-氯芴酮,并对反应条件进行优化。本法反应步骤少,反应条件温和,操作简单,未见文献报道,收率为65%。   对实验中每个步骤进行单因素实验和正交实验,得出较佳的反应条件。第一步控制反应温度40℃,氯化亚砜加入8.5mL可达到91%的转化率。第二步较佳反应条件:反应温度为6℃,NaOH加入量为37.5mL,反应时间为4.5h。第三步经过重氮化反应,水解得到的产率为83%。最终得到的产品为4-氯芴酮,总收率为59%。   对合成的产品进行红外光谱分析、核磁共振分析和气-质谱分析,确定产品的结构即为4-氯芴酮。并对合成的产品进行指纹显现方面的应用,与传统的显现方法进行比较。本文合成的芴酮系列指纹荧光显现剂能够显现并克服传统指纹显现技术不能够很好显现的客体上存在的指纹和其存在的不足;且此指纹荧光显现剂较其它荧光显现剂有更好的荧光衰期,对潜在的汗液指纹及人体分泌液指纹在较长波长光的激发下就能产生理想的荧光,性能更稳定;在某些常规有机溶剂中有良好的溶解度,在常温条件下具有好的稳定性。
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