【摘 要】
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氮杂环丙烷衍生物是有机合成中的重要构件砌块和中间体,其对糖类化合物亲核开环得到的产物:氨基糖苷类化合物,是一类具有十分特殊的生物活性和生物功能的化合物,在临床中多有
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氮杂环丙烷衍生物是有机合成中的重要构件砌块和中间体,其对糖类化合物亲核开环得到的产物:氨基糖苷类化合物,是一类具有十分特殊的生物活性和生物功能的化合物,在临床中多有应用。本论文用氮宾对烯烃的加成反应、卡宾对亚胺的加成反应两种不同的方法实现了氮杂环丙烷化反应,合成了两类十六种氮杂环丙烷,其中有两种是新化合物。在氮宾对烯烃的加成反应中,我们选用廉价易得、绿色环保的氯胺-T为氮转移试剂,在详细研究分析了影响氮杂环丙烷反应的主要因素,优化了反应条件的基础上,以NBS为催化剂合成了七种环上连有供电基的氮杂环丙烷,并对使用该催化剂催化吸电基与双键相连的烯烃合成氮杂环丙烷作出了尝试,优化了反应条件,发现NBS对吸电基与双键相连的烯烃合成氮杂环丙烷没有促进作用。我们又选用Py·HBr3为催化剂,合成了一种环上连有吸电基的氮杂环丙烷,并对以香豆素为底物合成氮杂环丙烷的可行性进行了分析探讨。在卡宾对亚胺的加成反应中,我们合成了十五种亚胺化合物,以氯仿为反应溶剂,在碱性条件下,生成卡宾与亚胺进行加成反应,合成了八种相应的氮杂环丙烷,并对亚胺底物的反应性作出了分析探讨。基于氨基糖苷类化合物在医药学领域的重要地位,我们选用苯甲酰基保护的葡萄糖苷为亲核试剂,对四种氮杂环丙烷进行了开环反应,得到了四种文献上未见报道的氨基葡萄糖苷类化合物,均得到了良好的收率。另外,我们还合成了一种新型配体和两种内酯香料,为对氮杂环丙烷的不对称合成的探索打下了基础。
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