【摘 要】
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为了寻找和筛选具有杀虫活性的,符合21世纪新农药发展要求的新烟碱杀虫先导化合物,本文对已商品化的新烟碱杀虫剂进行结构改造和优化设计并合成了通式分别为(Ⅰ)和(Ⅱ)两个系
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为了寻找和筛选具有杀虫活性的,符合21世纪新农药发展要求的新烟碱杀虫先导化合物,本文对已商品化的新烟碱杀虫剂进行结构改造和优化设计并合成了通式分别为(Ⅰ)和(Ⅱ)两个系列共计24未见文献报道新化合物。⑴对已经商品化的新烟碱杀虫剂噻虫胺进行结构构造,以羟酸为起始原料,依次经酯化、亲核取代,Mannich缩合等多步反应合成了11个未见文献报道的1-噻唑甲基-3-甲基-5-取代酰胺基-1,3,5-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺衍生物(Ⅰ a～Ⅰ k)。⑵以S-甲基-N-硝基异硫脲、取代苄胺为原料,依次经过取代反应,Mannich反应合成了12个未见文献报道的1-呋喃(四氢呋喃)基-5-取代-1,3,5-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺(Ⅱa～Ⅱm)。
本研究运用核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)、质谱(EI-MS)、元素分析等分析手段对上述两个系列的化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱性质、反应条件、合成方法进行了较为系统的分析和讨论。为了更进一步了解化合物的空间结构,初步探索目标化合物的构效的关系,本论文对系列(Ⅱ)中化合物(Ⅱh)进行了单晶培养及X-射线衍射晶体结构测定,得到外消旋构型化合物,并进行了结构与活性的初步分析。目标化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)的通式如下：委托国家南方农药创制中心浙江基地生测部对系列(Ⅰ)和(Ⅱ)目标化合物进行了杀虫活性的测定。测定结果表明系列(Ⅰ)的11个目标化合物在500mg／L时对褐飞虱(Nilarvata legen)及苜蓿蚜(Aphis medicaginis)有着大于等于90％致死率,其中目标化合物Ⅰ g,Ⅰ i在20 mg／L浓度下对稻飞虱的抑制率分别为85％,100％。系列(Ⅱ)中的13个化合物对粘虫和朱砂叶螨在500mg／L都有杀虫活性,总体来讲对粘虫的活性要好于朱砂叶螨,并且部分化合物在100mg／L对粘虫还能达到80％的抑制率。
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